土曜の休日と言うのに学校に登校させられた高校生5人。彼等はさまざまな問題を起こした懲罰として自分についての作文を書かされるハメになった問題児ばかりだった。大きな図書館に軟禁状態にされ、何から書いていいのかわからないままだらだらと時間だけ過ぎて行く中、雑談からお互いの身の上話を交わし始めた彼等は次第に心を開かせて行く。＜ジョン・ヒューズ監督が、デビュー作「すてきな片想い」に続いてM・リングウォルドを起用し、その魅力を十二分に引きだして彼女の人気が大ブレイクするキッカケにもなった、いわゆる“ヤッピー映画”の傑作。＞

ニューヨークに暮らすピアニストのウィリーは、同窓会に出席するため故郷のナイトリッジに久しぶりに戻ってきた。彼はそこで懐かしい幼馴染みたちに出会い、そして彼らもまた、恋人とのことで悩んでいることを知る。彼はある日、隣に住んでいた13歳の少女マーティと知り合った。

シカゴ郊外の高級住宅街で暮らす高校生ジョエルは、裕福な家庭のひとりっ子。卒業を控えて浮かれる彼は、両親が休暇で不在中、悪友にそそのかされて美人売春婦のラナを家に呼ぶ。そこで有頂天になったジョエルだが、はめを外しすぎて父のポルシェを壊してしまった。高額な修理費が払えない彼は、両親がいない自宅にラナの仲間の売春婦たちを集めてパーティーを開き、参加者から会費を集めてひともうけと皮算用するのだが…。

高校3年の冴えない男子生徒・ジムは、間近に控えた卒業を前に何とか”初体験”を済ませようと、同じく”バージン”の悪友達と共に恋人探しの大奮闘を開始する。仲間達が次々に恋人をゲットしていく中、間の悪いジムはシングルのままプロムの夜を迎えてしまう。