En Harold és un jove adinerat que viu amb la seva dominant mare una existència ociosa i insulsa. Obsessionat amb la mort, els seus passatemps favorits són experimentar les múltiples maneres de suïcidar-se i l'assistència a funerals de persones desconegudes. En una d'aquestes cerimònies troba la Maude, una anciana excèntrica que li descobrirà una nova manera de veure el món i l'ajudarà a viure la vida al màxim. Mentrestant, la mare d'en Harold decideix redreçar la conducta del seu fill i li organitzarà una sèrie de trobades amb noies de la seva edat.
A l'època de la Llei Seca (1920-1933), Dave és un contrabandista d'alcohol que està a punt de tancar un tracte important amb un mafiós de Chicago. Com que les pomes de la captaire Annie sempre li han donat sort, envia un dels seus homes a buscar-la per tancar l'operació. Però Annie està completament desesperada: la seva filla, que no veu des de fa molts anys, arriba d'Europa acompanyada del seu xicot i del sogre, uns aristòcrates italians, i Annie s'haurà de convertir en una gran dama per no defraudar-la.
La Lorelei i la Dorothy són dues cantants que fan un creuer des dels Estats Units a París. Una rossa i una altra bruna, amb la seva bellesa i encant seduiran a tot el passatge. Les dues tenen el mateix objectiu: casar-se amb un milionari. Però hi ha un inconvenient: La Lorelei té un nuvi, el pare del qual va contractar un detectiu perquè la seguís.
Dos homes de negocis sostenen diferents tesis sobre les condicions de la naturalesa humana. Per a un és qüestió de genètica, per a l'altre, és qüestió d'educació. Per corroborar les seves teories fan una aposta per a això canvien les destinacions de dues persones socialment antagòniques.
La promesa d'oportunitats que ofereix Chicago el 1929 enlluerna Roxie, una innocent i extravertida noia que somia cantar i ballar per sortir de la seva vida grisa. La seva il·lusió és seguir els passos d'or de Velma, la seva admirada cantant de vodevil.
A Lansquenet, un poble francès molt tradicional, on res no ha canviat en els últims cent anys, el Vent del Nord comporta dues forasteres: Vianne Rocher i la seva filla Anouk. Vianne inaugura una xocolateria plena de dolços capaços de despertar les ocultes apetits dels habitants del poble. Té, a més, un do especial que li permet percebre els desitjos dels altres i satisfer-los amb el dolç exacte.
Sondra Pransky (Scarlett Johansson), una estudiant americana de periodisme, es troba a la Gran Bretanya visitant uns amics. Durant la seva estada a Londres, va a un espectacle de màgia, on un il·lusionista (Woody Allen) la convida a pujar a l'escenari per fer-la desaparèixer. Mentre espera que el mag posi en pràctica el truc, rep la visita del fantasma d'un prestigiós periodista mort (Ian McShane), que ha vingut des del més enllà per servir-lo en safata l'exclusiva de l'any. L'esperit afirma que Peter Lyman (Hugh Jackman), el ric i atractiu fill d'un conegut aristòcrata britànic, és en realitat el famós assassí en sèrie conegut com “l'assassí del tarot”.
Onze amics, companys d'armes a la II Guerra Mundial (1939-1945), planegen robar, en una sola nit, cinc dels casinos més grans de Las Vegas. L'any 2001 Steven Soderbergh va fer un remake amb un gran repartiment: George Clooney, Brad Pitt i Julia Roberts.