De eerste van Perry Como's kerstspecials omvat optredens van Rich Little en kunstschaatser Peggy Fleming, evenals optredens van de Carpenters en van Perry Como zelf.

Koningin Poppy plant de eerste jaarlijkse Trolls koninkrijk geheime vakantie cadeau ruil, maar de zaken lopen niet helemaal zoals verwacht.

Een rijke New Yorkse familie krijgt enkele levenslessen alsof ze zich in een musical uit de jaren '30 bevinden. Joe, een vriend van de familie wordt vrijgezel, vlucht naar Venetië en ontmoet daar Von. De relatie is echter van korte duur. Vrijwilligster Steffi weet tussen de relatie tussen Skylar en Holden te komen wanneer ze Skylar introduceert bij de net vrijgekomen Charles Ferry.

Claudia, een hippe jonge vrouw, bereidt zich voor op het traditionele familiefeest met Thanksgiving. Al vanaf het begin loopt het goed fout. Ze wordt zonder reden ontslagen en haar dochter wil toch maar liever bij haar vriendje blijven om 'het' te doen. Op hoop van zegen neemt Claudia het vliegtuig en wordt tot overmaat van ramp door haar babbelzieke moeder en haar overgevoelige vader van het vliegveld opgepikt. Gelukkig is ook haar broer van de partij, die voor de nodige opschudding zorgt.

Tom en Kate Baker nemen hun gezin van 12 kinderen mee op vakantie naar Lake Winnetka. Daar komen ze de familie Murtaugh opnieuw tegen. Jimmy Murtaugh is de trotse vader van 8, voor hun leeftijd bijzonder getalenteerde kinderen. De Bakers willen natuurlijk niet achterblijven en gaan de 'strijd' aan.

Howard Langston is een sympathieke zakenman die van zijn familie houdt, maar niet genoeg tijd aan ze kan besteden. Met kerst staat bovenaan het verlanglijstje van z'n zoon de speelgoedpop Turbo Man, om die in handen te krijgen moet Howard het gevecht aangaan met de dolgedraaide Myron.

Sara Thomas is een type vrouw dat graag vanaf de zijlijn toekijkt op haar werk. Wanneer haar grote idee voor kerst wordt gestolen, wenst ze dat de Kerstman haar de moed geeft om voor haarzelf op te komen.

Leslie Presswell (Robin Williams), een vriendelijke, beetje excentrieke jongeman raakt in een strijd verwikkeld met zijn oom Leland. Deze oud-militair heeft de speelgoedfabriek van de familie overgenomen en wijzigt het beleid van de fabriek drastisch door in het geheim echt wapenspeelgoed te maken. Wanneer Leslie hier achter komt, wordt hij ertoe gedwongen al zijn fantasie en vindingrijkheid te gebruiken om zijn oom een nederlaag te bezorgen en daarmee de rust terug te laten keren in zijn geliefde speelgoedfabriek.