Christopher Robin merupakan seorang anak kecil dari cerita Winnie the Pooh, saat ia telah tumbuh dewasa dan kehilangan semua imajinasinya tentang sekelompok boneka binatang yang ada di Hundred Acre Wood. Pooh, Eeyore, Tigger, Owl, Piglet dan Roo dan para temannya kembali pada kehidupan Christopher dan membantunya untuk menemukan mimpi serta imajinasinya kembali.

Alex si singa adalah raja hutan kota, atraksi utama di Kebun Binatang Central Park, New York. Ia dan sahabat-sahabatnya—Marty si zebra, Melman si jerapah, dan Gloria si kuda nil—telah menghabiskan seluruh hidup mereka dalam kurungan yang menyenangkan di hadapan publik yang mengagumi dan dengan makanan yang disediakan secara teratur bagi mereka. Tidak puas untuk membiarkannya begitu saja, Marty membiarkan rasa ingin tahunya menguasainya dan melarikan diri—dengan bantuan beberapa penguin yang luar biasa—untuk menjelajahi dunia.