Scottie Ferguson is een politieagent uit San Francisco die door zijn hoogtevrees met pensioen is moeten gaan. Een oude vriend vraagt hem of hij zijn vrouw Madeleine kan volgen: zij is geobsedeerd geraakt door haar verleden.
Leonard is een onderzoeker voor een verzekeringsmaatschappij. Zijn geheugen is ernstig beschadigd na een poging in te grijpen bij de moord van z'n vrouw. Leonard is uit op wraak, maar door z'n slechte geheugen kan hij alleen behoorlijk functioneren door het constant maken van aantekeningen, tatoeages en het maken van polaroid foto's.
Harry Hinkle maakt als cameraman opnames van de footballwedstrijd en wordt omver gelopen. Zijn zwager, een advocaat zonder scrupules, zal zijn ontslag uit het ziekenhuis uitstellen tot de verzekering een miljoen uitkeert.
Een jonge Poolse vrouw die haar geluk wil zoeken in de Verenigde Staten, wordt in Mexico door mensenhandelaars ontvoerd. Dezelfde bende kidnapt ook een 13-jarig Mexicaans meisje en beiden worden ze naar de Verenigde Staten gevoerd om daar als seksslavin verkocht te worden.
Andy(Bill Pullman) en Tracey (Nicole Kidman) leiden een harmonieus leven: een goede baan en een prachtig huis. Alleen kinderen ontbreken nog. Dan krijgt Tracey plotseling krampen in haar buik en moet worden geopereerd. Ze blijkt zwanger te zijn! Chirurg Jed Hill (Alec Baldwin), Andy's oude vriend, begaat een grove medische fout waardoor Tracey haar ongeboren kind verliest. Ondanks een enorme schadevergoeding van het ziekenhuis strandt haar huwelijk en Andy en Tracey gaan uit elkaar. Andy vertrouwd het echter niet en al snel komt hij achter de gruwelijke waarheid, dat hij het slachtoffer is van een wel heel bizarre samenzwering. Hij zoekt wraak en gerechtigheid, met verschrikkelijke gevolgen.
Vijf regisseurs van de Tsjechische New Wave van de jaren '60 maakten allen een korte film gebaseerd op verhalen van Bohumil Hrabal. "Smrt pana Baltazara" gaat over een motor-race dat zich meer focust op het publiek dan de echte race. "Podvodníci" vertelt het verhaal van twee oude mannen aan het einde van hun leven. "Dum Radosti" gaat over het vreemde leven van een primitief artiest. "Automat Svet" pakt de politiek tussen de sekse aan. En "Romance" gaat over de korte liefdesaffaire tussen een jongen en een zigeunerin.
Van Tim Lippe (Helms) dacht men altijd dat hij het zou maken. Hij woont echter al z’n hele leven in het oersaaie slaapstadje Brown Valley, Wisconsin, samen met z’n vroegere schoollerares Macy Vanderhei (Weaver). Hij probeert verzekeringen aan de man te brengen die de dromen van anderen beschermen. Maar nu zal Tims rustige leventje een serieuze boost krijgen: voor het eerst in 34 jaar moet hij naar een “gigantische” metropool – Cedar Rapids, Iowa – waar hij z’n bedrijf moet zien te redden op een alles-of-niets verzekeringsconventie die voor hem allesbehalve conventioneel zal verlopen. Vanaf het moment dat Tim in het hotel incheckt is het duidelijk dat hij er geen idee van heeft hoe het er in de moderne wereld aan toegaat.
De partners van toneelproducent J.J. Hobart vergokken het geld voor zijn nieuwe show. Ze schakelen een goudzoekend koormeisje in om het terug te krijgen door een verzekeringsmaatschappij op te lichten. Maar ze rekenen niet op de volharding van verzekeringsman Rosmer Peck en zijn secretaris Norma Perry.
Jim "Lucky" Moore, een verzekeringsagent, bedenkt een nieuwe polis voor zijn vriend Steve: een 'liefdesverzekering', die $ 1 miljoen zal uitbetalen als Steve niet met zijn verloofde, Cynthia, trouwt. Het aanstaande huwelijk wordt in gevaar gebracht door Steve's ex-vriendin, Mickey, en Cynthia's afkeurende tante Kitty. Het beleid wordt onderschreven door een nachtclubeigenaar, Roscoe, die twee handhavers stuurt, Abbott en Costello, om ervoor te zorgen dat de bruiloft plaatsvindt zoals gepland.
Anderhalf jaar na een verknoeide overval besluit Nelson een goudeerlijk leven te gaan leiden. Aan zijn plannen komt een einde als zijn broer die in financiele problemen zit, hem overhaalt voor een laatste roof. Nelson stemt toe en er komt een ontmoeting met de andere bendeleden.
De jonge Samantha Walker wordt al jaren gekweld door nachtmerrieachtige visioenen. Met de hulp van Dr. Hoffman wordt ze geconfronteerd met haar onbekende verleden door zijn advies op te volgen en naar Duitsland te reizen. Nadat ze als baby in de VS is geadopteerd, besluit ze op zoek te gaan naar de ware wortels van haar voorouderlijk verleden. Haar reis leidt naar 'Wallenhausen', een voormalig Duits klooster. Samantha's nachtelijke inbraak in het klooster wordt een gevecht op leven en dood als een gemaskerde monnik de een na de ander meedogenloze moordpartijen op haar metgezellen begint. Eindelijk openbaart het geheim van haar verleden zich en moet ze de Sin Reaper onder ogen zien.