Advokaten Hugo rejser fra New York til sin hjemby Milwaukie for at besøge sin mor. Moderen præsenterer ham for hans gamle high school-kæreste Patrick, og gammel kærlighed blusser op. Men Hugo får sit drømmejob, som kræver, at han flytter til London, og nu må han vælge – karrieren eller den nyfundne kærlighed.

Isabelle er en midaldrende kunstner, der som fraskilt mor leder efter manden i sit liv. Men det er ikke så nemt. Med en let desperation efter at finde den store kærlighed, indleder hun affærer med flere mænd, der dog alle har svært ved at leve op til hendes forventninger til den store kærlighed.