禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。

幼い頃、母を奪った交通事故がきっかけで、時間を旅する超能力に目覚めたヘンリー。だがその能力は意志とは関わりなく発現し、彼を過去と未来をランダムに行き来する時の放浪者にしてしまった。そんなある日、彼は美しい20歳の女性クレアに出会う。なんと彼女はヘンリーがタイムトラベラーだと知っており、6歳の時に彼と初めて出会ったのだという。彼女と恋に落ちたヘンリーだが、そんな2人をタイムトラベルは容赦なく引き離す。

アメリカでベストセラーとなった小説を、ロバート・レッドフォード自ら製作・監督・主演で映画化。心の病を癒すため、馬の心が分かる人物を訪ねる親子……。人間と馬との心の交流を感動的に描いた作品。

『ラスベガスをぶっつぶせ』のロバート・ルケティック監督が手掛ける、不器用な大人の男女の恋愛指南ラブストーリー。頭でっかちなキャリアウーマンと、口だけは達者だが恋に憶病な男性の困難な恋愛模様をコミカルにつづる。主演は『幸せになるための27のドレス』のキャサリン・ハイグルと、『幸せの1ページ』のジェラルド・バトラー。美男美女が口走る過激なセリフの数々や、ブレーキ不能の恋の行方にハラハラドキドキ！