Un jove es balanceja sobre l'estreta cornisa d'una tanca publicitària. Està molt lluny del terra. És un home emmascarat que llueix una vistosa capa i esgrimeix una espasa. Afirma ser Don Juan DeMarco, el millor amant del món. Tot i que ara no troba sentit a la seva vida.

Ambientada a Baltimore. Històries creuades sobre l'amor i el comportament humà: una dona se sent confusa en una societat més obsessionada per la tecnologia que pel contacte humà, una altra dona es veu atrapada en un matrimoni rutinari, un home intenta conquistar una dona que té un amant , una jove viu obsessionada intentant propiciar trobades accidentals amb l'home dels seus somnis.

Alex "Hitch" Hitchens és conegut en el seu treball com el "Doctor de les Cites": és capaç d'aconseguir que una dona s'enamori de l'home més mediocre del que mai no va imaginar que ho faria en tan sols tres cites. Hitch és un expert en dones, pot saber-ho tot sobre elles, més del que solen imaginar elles mateixes, i es coneix tots els trucs que un pugui imaginar per aconseguir que els seus clients, normalment persones insegures i tímides, acabin tenint idil·lis amb les dones més espaterrants de la ciutat. Quan Sara Melas, una periodista sensacionalista procedent del món de les xafarderies, decideix enfonsar-lo als mitjans creant-li una imatge de farsant, sorgirà una gran atracció entre tots dos, que posarà a prova tot el que Hitch creia conèixer sobre les dones.

George Webber, famós compositor de cançons romàntiques, està començant a cansar-se de la relació amb la seva xicota. Però una circumstància inesperada us ajudarà a resoldre el problema de manera fulminant: es creua al carrer amb una jove vestida de núvia que el deixa absolutament fascinat; tant és així que, tot i saber que està casada, no pararà fins a esbrinar on passarà la lluna de mel.