Преподавателят по актьорско майсторство Джери (Бен Стилър) е влюбен в Мери (Ейми Бренеман). Но сложните им взаимоотношения предизвикват непредвидима поредица от събития, която засяга най-близките им приятели - Тери (Катрин Кийнър) и Бари (Арън Екхарт). Невероятната плетеница от емоции провокира и без това нестабилния морал на героите на този филм - типични представители на отегченото поколение, достигнало своята зрелост в циничното време на 90-те години.

Историята проследява Джейми (в ролята е Маргарет Куали, 28-годишната дъщеря на Анди Макдауъл) – свободна душа, която оплаква поредната си раздяла с приятелка, и нейната доста по-въздържана спътница Мариан (Джералдин Вишванатан), която отчаяно се опитва да е по-фриволна в живота. В търсене на нещо ново и вълнуващо, двете се отправят внезапно на път към Талахаси, обаче ситуацията бързо загрубява, когато пътищата им се пресичат с група престъпници…