Louis Mazzini's moeder behoort tot de aristocratische familie D'Ascoyne, maar ging er vandoor met een operazanger. Daardoor werden ze verstoten door de D'Ascoynes. Wanneer hij volwassen is besluit Louis om zijn moeder te wreken door de eerstvolgende hertog van de familie te worden.
Als Bianca Stratford hoort dat ze niet mag daten tot haar manhatende oudere zus Kat een vriend heeft, koopt Bianca's would-be vriendje de norse student Patrick Verona om die haar moet versieren.
Een playboy-componist Brad Allen en een interieur-ontwerpster Jan Morrow moeten dezelfde telefoonlijn delen. Natuurlijk horen ze 'toevallig' elkaars gesprekken en krijgen voor dat ze elkaar gezien hebben al een hekel aan elkaar.
Een tweeling, waarvan beiden niets van elkaars bestaan afwisten, ontmoeten elkaar tijdens een zomerkamp. Ze verwisselen van thuis om zo de ouder te ontmoeten die ze nooit gekend hebben. Op die manier proberen ze hun ouders weer bij elkaar te krijgen.
Nicky is een meester op het gebied van misleiding, die een relatie krijgt met de nieuwbakken oplichtster Jess. Terwijl hij haar de fijne kneepjes van het vak leert, ziet hij in haar een risico en verbreekt de relatie. Drie jaar later duikt zijn voormalige vlam, nu een volleerde femme fatale, op in Buenos Aires, tijdens een lucratieve autorace. Nicky speelt een levensgevaarlijk spel, zij gooit al zijn plannen in de war en raakt de doortrapte oplichter volledig van de wijs.
Henry Roth werkt bij een groot aquarium-complex in Hawaii. Hij wordt verliefd op Lucy, een meisje dat aan korte termijn-geheugenverlies lijdt. Om een relatie met haar aan te knopen moet Henry dus elke keer opnieuw zijn best doen zodat Lucy weer verliefd op hem wordt.
Als Eli Michaelson de Nobelprijs wint, lijkt zijn ideale leven helemaal compleet. Zijn vrouw en zoon denken daar echter anders over. Het gedrag van Eli staat ze allerminst aan en beiden ergeren zich mateloos. Als de zoon op de avond dat zijn vader de Nobelprijs ontvangt gekidnapt wordt, eisen de kidnappers twee miljoen, oftewel het geld van de Nobelprijs. Tot overmaat van ramp weigert Eli het geld te betalen en er ontstaat een crisis.
Op een nacht komt er een auto aan bij een afgelegen huisje. De broers David en Peter kruipen uit de auto en inspecteren het huisje. Het is perfect voor hun plan, het ontvoeren van Tracey, de dochter van maffiabaas Arnie. Andrew, de stiefbroer van Tracey helpt de broers. Maar twee handlangers van Arnie hebben Andrew gevolgd en wachten nu buiten op hun baas. Tijdens het wachten ontsnapt Tracey en vlucht door de bossen op zoek naar een huis met een telefoon om haar vader te bellen. Maar dat had ze beter niet gedaan...
Charles, een rijke zakenman vraagt Oscar, van wie hij denkt dat hij homo is, om op zijn minnares te passen. Ook de minnares denkt dat hij homo is, maar hij valt echter als een blok voor haar. Er ontstaat een rare driehoeksverhouding.
Brett Eisenberg is een New Yorkse uitgeefster, die denkt dat haar geluk direct gekoppeld wordt aan de man waar ze een relatie mee weet aan te knopen. Totdat ze opeens een oudere, invloedrijke en erg machtige man ontmoet en ze met hem een relatie krijgt. Ze denkt dat al haar problemen nu tot het verleden behoren, maar die blijken niets in verhouding met wat zal komen.
Santa Claus, alias Scott Calvin, heeft een groot probleem. Hij moet zijn gezin tevreden houden en dan is hij ook nog eens Kerstman... Alsof dat allemaal nog niet genoeg is moet hij ook nog eens de strijd met Jack Frost aangaan, die heeft zich namelijk voorgenomen Kerstmis over te nemen.
Wallice (Justin Long) is een podcaster die mensen met eigenzinnige verhalen interviewt. Uit nieuwsgierigheid reageert hij op een vreemde advertentie vanuit Canada omtrent een oude zeeman met een verhaal over een walrus. Maar sinds zijn bezoek aan de zeeman lijkt Wallice spoorloos te zijn verdwenen. Zijn vriendin Allison (Genesis Rodriguez) en zijn vriend en mede-podcaster Teddy gaan op onderzoek uit.