Harvey Pekar is een pessimist met weinig hoop om ooit verder te komen dan z'n saaie baantje in een ziekenhuis. Wanneer hij Robert Crumb ontmoet krijgt hij z'n grote doorbraak als comic schrijver. We zien hoe Pekar z'n vrouw Joyce ontmoet, een vaste gast wordt bij David Letterman, en hoe hij kanker overwint.
Het verhaal speelt zich af tegen de achtergrond van de Miss Worldverkiezing in Londen in het jaar 1970. Rond diezelfde tijd is er de vrouwelijke vrijheidsbeweging die de wedstrijd als kleinerend voor de vrouwelijke sekse beschouwt. De groep weet tijdens de live uitzending het podium te bestormen. Wanneer de show daarna zijn einde nadert, wordt het duidelijk dat niet de Zweedse lieveling, maar Miss Grenada, de eerste niet-blanke vrouw, tot Miss World verkozen wordt.
2 journalisten van een tabloid uit Chicago worden samen met een 'engel-expert' gevraagd om naar Iowa te reizen, waar een vrouw claimt haar huis te delen met een engel genaamd Michael. Ze ontdekken dat ze de waarheid spreekt, maar Michael is niet zoals ze verwachtten: hij rookt, drinkt en heeft een kleurrijk vocabulaire. Ze zouden nooit geloven dat hij een engel is, ware het niet voor de 2 vleugels die vastzitten aan z'n rug. Michael stemt toe om met het drietal naar Chicago te reizen, en de reis zal hun levens voorgoed veranderen.
Manu (Raffäela Anderson) en Nadine (Karen Lancaume) zijn allebei nog jong, maar hebben al een moeilijk leven achter de rug. Door een speling van het lot ontmoeten de twee vrouwen elkaar. Ze besluiten bij elkaar te blijven, hun twee favoriete bezigheden, seks en geweldpleging, te combineren en te genieten van het leven. Zoiets kan nooit lang duren.
Stukadoor Cor is zijn hele leven al een binnenvetter. De omscholing tot taxichauffeur dwingt hem om uit zijn schulp te kruipen, maar zet ook zijn huwelijk onder spanning.