여동생의 결혼식에 참가하기 위해 부모님이 사는 런던의 집을 방문해야 하는 미혼의 캣 앨리스에게는 한 가지 고민이 있다. 그곳에 가면 2년전에 자기를 차버렸던 전 약혼자와 마주쳐야 하는 것. 어떻하면 당당한 모습을 보여줄 수 있을까를 고민하던 그녀는 급기야 아주 잘생긴 에스코트 전문가 닉 머서를 고용, 동반하여 자신의 새로운 남자친구라고 소개한다. 닉의 매력에 캣의 부모님은 물론, 반경 100킬로미터 내에 사는 모든 사람들이 흠뻑 빠지고, 그녀의 작전은 성공적으로 보인다. 그러던 중, 캣은 자신이 닉에게 느끼는 감정이 단순한 비즈니스 이상으로 발전하는 것을 깨닫게 되는데... (OCN)

풍선껌 향이 날 것 같은 통통 튀는 매력의 건축학과 여대생. 그 매력에 점점 빠져드는 교수. 둘은 연인이 되지만, 그녀는 아무런 설명 없이 어느 날 그의 곁을 떠난다. 한참의 시간이 흘러 재회한 둘. 이 사랑 다시 시작할 수 있을까?

부유한 독신남 해리 샌본(잭 니콜슨)은 20대의 '영계'들만 사귀며 자유로운 삶을 사는 진정한 플레이보이. 미모의 경매사인 마린(아만다 피트)과 오붓한 주말을 보내기 위해 마린 엄마의 해변 별장에 놀러간 해리는 섹스를 하려던 결정적인 순간에 심장발작을 일으켜 병원응급실에 실려가는 신세가 된다. 나이를 잊고 너무 무리를 했던 탓. 동생 조(프랜시스 맥도먼드)와 주말을 보내려고 별장에 온 에리카(다이앤 키튼)는 엉겹결에 해리의 건강이 좋아질때까지 그를 돌봐줘야할 처지가 된다. 저명한 희곡작가로 강인하고 독립적인 성격의 이혼녀 에리카는 한창 나이의 딸이 남성우월적인데다 나이도 훨씬 많은 남자와 사귀는 걸 못마땅해하며 은근히 해리를 경멸한다. 그러나 단둘이 며칠을 지내면서 같은 연배인 두 사람은 조금씩 친구가 되어가며 묘한 감정이 싹트게 된다. 한편 해리의 주치의인 젊은 미남의사 줄리안(키아누 리브스)은 평소에 흠모하던 희곡작가 에리카를 만나자 20여 년이라는 나이 차이에도 불구하고 그녀에게 매료되고 만다. 줄리안의 저돌적인 구애에 당황하는 에리카. 해리는 묘하게도 줄리안에게 질투심을 느끼는 자신을 발견한다. 에리카는 자신이 평소에 거들떠도 안보던 늙은 여자가 아닌가. 게다가 아직 섹스까진 못했지만 그녀의 딸과 한창 사귀던 중이었기에 더욱 당혹스러운 해리. 에리카 역시 줄리안 보다 해리에게 끌리는 마음을 부인할 수가 없다. 자신의 엄마와 남자친구 사이의 미묘한 기류를 눈치챈 마린은 쿨하게 해리와 '쫑'낼 것을 선언하고 해리 역시 이 제안을 받아들인다. 또다시 별장에 둘만 남은 해리와 에리카. 어느 누가 먼저랄것도 없이 서로에게 다가간 둘은 실로 오랜만에 몸과 마음을 충족시키는 아름다운 섹스를 나눈다. 그러나 오랫동안 자유로운 독신생활을 즐겨온 해리는 자신에게 '정조'를 기대하지 말것을 선언하고, 에리카는 해리와 자신의 기대치가 다르다는 것을 깨닫는다. 그리고 뒤늦은 나이에 실연의 상처로 아파하게 되는데.

안나는 젊은 의상 디자이너로, 자신의 직업과 연애에 만족하며 살고 있다. 그러나 오랫동안 사귄 남자친구인 요한이 갑작스럽게 3개월 간 북극해로 여정을 떠나게 되자 그녀는 술과 섹스에 빠져 아무런 관련이 없는 낯선 남자들을 만나며 재미를 느끼려고 하나 뜻대로 되지않고 그녀 자신만 망가져 간다. 그러던 중 다행히 수렁에서 자신을 구해준 남자 프랭크와 사귀게 되면서 점차 안정을 찾게 된다. 새로운 남자친구와의 연애에 적응하면서 아파트로 이사를 하는데, 프랭크가 그녀와 같이 살기를 제안하지만 안나는 그가 마마보이 스타일인 것을 알게 되자 대신 함께 지낼 동거인을 구한다. 매력적이고 재미있는 동거인 카밀라는 안나의 사랑과 일에 대해 공유하게 되지만, 자유분방한 성격 때문에 안나는 그리 오래가지 않아 외로움을 느낀다. 반복적인 일상을 보내던 중 안나에게 과거로부터의 폭풍이 밀려오는데 바로 옛 남자친구 요한과 예상치 못한 재회를 한다. 현재의 남자인 프랭크가 옆 방에서 자고 있지만 서로의 감정을 확인한 후 부엌에서 격정적인 섹스를 나누고, 그로 인해 안나는 다시 한번 혼란에 빠지게 된다. 요한은 처음부터 다시 시작하기를 원하지만, 안나는 상처받는 것과 독립적인 새로운 생활을 잃을까봐 두려워서 요한의 프로포즈를 거절한다. 요한의 존재를 잊기로 결심하고, 스스로 차례차례 장애물을 헤쳐나가는데 그녀는 파리의 한 극장으로부터 무대의상 디자인을 의뢰 받자마자 멀리 도망가고 싶다고 생각하고 덴마크에서 프랑스로 떠나지만, 그녀는 자신에게 주어지 사랑의 운명을 거스릴 수 없는 것을 깨닫게 되는데..