Da de to Chicagomusikere Joe og Jerry ved et tilfælde bliver vidner til et gangstermord, springer de øjeblikkeligt på et sydgående tog på vej mod Florida, forklædt som Josephine og Daphne, de to nyeste – og knap så charmerende – medlemmer af et rent kvindejazzband. Deres dække er perfekt… indtil en elskovssyg sangerinde falder for "Josephine", en aldrende playboy falder for "Daphne", mens gangsterbossen nægter at falde for deres svindelnummer!

Da den altid heldige Ashley Albright (Lindsay Lohan) møder den evigt uheldige Jake (Chris Pine) til et maskebal, og de forenes i et hedt, elektrificerende kys, sker der det forunderlige, at de bytter held og uheld. Pludselig går alt nu skævt for Ashley, mens Jake til gengæld får chancen for at realisere alle sine drømme. I sin jagt på at genvinde sit held indser Ashley, at det ikke er heldet i sig selv der betyder noget, men at det der virkelig tæller, er hvad man bruger det til. Og at uanset hvad, så kommer hun ikke uden om Jake.

Den nørdede high school senior Dizzy Harrison har endelig været heldig - efter bevidst at blive udvist, tager han lektioner i 'badass cool' fra en straffefange og tilmelder sig en ny skole. Men kan han blive ved med listen?

Wayne og J.D. sætter alle kræfter ind på at forhindre, at deres kammerat Darren gifter sig med den forkerte kvinde.