鳳学園に転校してきた男装の美少女・ウテナ。かつての恋人である冬芽と再会した彼女は、そこで彼と同じ薔薇の刻印のついた指輪を手にする。その指輪を持つ者は、"薔薇の花嫁"と呼ばれる美少女・アンシーを賭けて、決闘ゲームに参加しなくてはならない。そして、そのゲームに勝利すれば、彼女とエンゲージし"永遠があるという城"へ行くことが許されるのだ。女性であるウテナは巻き込まれるようにゲームに参加するも、生徒会副会長の西園寺、フェンシング部キャプテンの樹璃と対決し、次々と勝利を収めていく。こうしてアンシーとエンゲージすることになったウテナは、彼女を"外の世界"へ連れ出そうとする。だが、巨大な洗車ブラシに取り込まれ、自動車にされてしまうウテナ。アンシーはそんなウテナ・カーに乗り込むと、追手を振りきり閉ざされた世界からの脱出に成功するのだった。