De eerste van Perry Como's kerstspecials omvat optredens van Rich Little en kunstschaatser Peggy Fleming, evenals optredens van de Carpenters en van Perry Como zelf.
Lawrence en Freddie zijn bedriegers: de ene een grote en de andere een kleine. Ze proberen, zonder succes, samen te werken en komen erachter dat hun dorpje te klein is voor hen beiden. Ze besluiten een weddenschap aan te gaan om zo te besluiten wie er mag blijven.
De rijke maar verwende vrouw Joanna Stayton huurt timmerman Dean Proffitt in om een kast op haar jacht te maken. Ze weigert hem echter te betalen, omdat ze ontevreden is met het resultaat. Als ze later bij het zoeken naar haar trouwring op het dek overboord valt, en daarbij haar geheugen verliest, komt de gescheiden Proffitt haar bij wijze van wraak ophalen om te zeggen dat zij zijn echtgenote is, het huishouden moet doen en zijn vier kinderen moet verzorgen.
Mary Fiore is de meest prestigieuze bruiloftsplanner van San Francisco. Wanneer ze tijdens het vieren van een lucratieve opdracht, het organiseren van de bruiloft van internettycoon Fran Donnolly, betrokken raakt bij een ongeval, redt de knappe dokter Steve Edison haar het leven. Ze beleven samen een fantastische avond en Mary begint voorzichtig weer te geloven in de liefde. Dan ontdekt Mary echter dat Steve de aanstaande bruidegom is van haar cliënt Fran Donnolly. Ondertussen denkt Mary's vader haar gelukkig te maken door een huwelijk te arrangeren met de onlangs van Sicilië overgekomen Massimo Lanzetta. Mary's hart staat op het spel. Kan ze haar cynisme aan de kant zetten en zich overgeven aan de romantiek? Gaat ze geloven in die mooiste dag van je leven die ze altijd zelf geschuwd heeft? Kiest ze voor haar werk of voor haar hart?