El 1928, Virginia Woolf publica Orlando, la primera novel·la en què el personatge principal canvia de sexe a mitja història. Un segle més tard, el filòsof Paul B. Preuat decideix escriure una carta a Virgínia Woolf: el seu Orlando ha sortit de la ficció i fa una vida que mai no hauria imaginat.

Un jove professor a Zuric als anys 50 s'enamora d'una estrella travesti, però dubta entre la seva existència burgesa i el seu compromís amb l'homosexualitat. S'uneix a una organització gai que finalment és vista com la pionera de l'emancipació gai a Europa.