깊은 밤, 카페에서 만난 여자가 사는 뉴욕 소호로 향한 남자는 연이은 곤경에 빠진다. 소호에 갇힌 신세가 된 그는 밤이 깊어가면서 더욱 밤의 도시에 포위되고 마는데...

대공황과 맞물린 경제적 어려움과 남편의 가정폭력을 겪는 시칠리아의 유일한 낙은 영화를 보는 것이다. 오늘도 극장을 찾아 <카이로의 붉은 장미>에 푹 빠져있던 중, 놀랍게도 영화 속 주인공인 톰이 시칠리아에게 말을 걸며 스크린 밖으로 빠져나오는 사건이 벌어진다. 극장에서는 한바탕 소동이 벌어지고, 톰과 시칠리아는 운명적인 사랑에 빠지고 만다.

뉴욕 드랙 퀸(여장남자) 컨테스트에서 우승한 세명의 드랙퀸 비다(패트릭 스웨이지 분) 녹시마(웨슬리 스나입스 분), 치치(존 레귀자모 분)는 뉴욕 패션의 여장 차림으로 꿈도시 헐리웃을 향해 돌진했다. 하지만 이 세 명은 가는 도중 몹쓸 경찰관의 검문에서부터 컬쳐(사회) 쇼크의 현장인 폭소가 시작된다. 경찰관의 그곳을 차 때려 눕힌 세 여장 남자들은 신더스 빌에 고장난 차를 고치기 위해 도착한다. 주민들의 놀라운 시선 속에 이들은 서커스단이 방문한 듯한 흥겨움과 연속되는 폭소 사건을 일으키며 신더스빌을 온통 축제와 흥분으로 불사른다. 이 여행이 만든 또하나의 기적은 남편에게 매맞고 살던 전형적인 가정주부 앤(Carol Ann: 스터커트 채닝 분)에게도 찾아왔다. 삶의 의미를 잃고 살던 앤은 그들을 만나 용기를 얻게 되고 새로운 인생을 출발한다. 여자인줄 알고 그들에게 사랑을 느끼는 청년들과 이별을 뒤로 하고 그녀들은 헐리웃 드랙퀸 컨테스트 대회에서 우승한다.

오클라호마의 작은 마을 출신인 클라우드(존 새비지)는 입영을 며칠 앞두고 뉴욕으로 여행을 떠난다. 그는 그곳에서 징병을 기피한 채 떠도는 몇 명의 히피들을 만나는데, 그들의 리더인 버거(트리트 윌리엄스)는 클라우드에게 사흘 동안 자신들과 함께 지내자고 제안한다. 망설이던 클라우드는 어느 사이엔가 그들과 우정을 쌓으면서 새로운 세상에 눈을 뜨고 우연히 만난 부유한 집안 출신의 실러(비벌리 단젤로)와 사랑에 빠진다. 그러나 곧 클라우드는 신병훈련소로 떠나고 모두와 아쉬운 작별을 한다. 실러에게 보낸 편지를 통해 클라우드가 있는 곳을 알게 된 버거는 그를 만나기 위하여 자신의 긴 머리를 자른다. 군인으로 변장하고 군대에 들어간 버거는 클라우드를 잠시 부대 밖으로 내보내고 자기가 대신 졸병 노릇을 한다. 클라우드가 실러를 만나 사랑을 나누고 있는 사이 갑자기 베트남으로 전출 명령이 떨어지자, 버거는 친구 대신 헬리콥터를 타고 전쟁터로 떠난다.

대만에서 뉴욕으로 건너와 부동산 딜러로 일하며 잘나가고 있는 웨이퉁(조문선)은 애인 사이먼과 동거하며 행복한 나날을 보내고 있다. 이 사실을 모르는 웨이퉁의 부모님은 그가 결혼하여 손주를 안겨주길 고대하고 있다. 이에 웨이퉁과 사이먼은 부모님과 자신 모두를 만족시킬 방안을 생각해낸다. 웨이퉁이 관리하는 건물의 세입자인 웨이웨이와 위장결혼을 하자는 것. 미국에 체류하기 위해 영주권이 필요했던 웨이웨이는 그들의 제안에 흔쾌히 수락한다. 아들의 결혼 소식에 뉴욕까지 찾아온 부모님은 대만의 전통 혼례식을 치를 것을 제안하고, 어쩔 수 없이 결혼 피로연까지 치르게 된다. 세 사람의 완벽한 연기로 위장결혼은 성공한 듯 보였지만, 결혼 피로연에서 발생한 예상치 못한 사고로 그들의 관계는 흔들리기 시작하는데…

뉴욕 맨하탄의 남쪽 끝에 자리한 세계 금융의 중심지 '월 스트리트'는 주인공 버드(Bud Fox: 찰리 쉰 분)가 근무하는 회사가 있는 곳이다. 몇 해나 증권거래소 주변에서 꿈을 키웠으나 일생을 증권브로커로 일한 사람도 별로 재산을 모으지 못하는 것을 알자, 야망에 불타는 버드 폭스는 지름길을 가기로 결심하고, 월 스트리트에서 악명높은 금융가 고든 게코(Gordon Gekko: 마이클 더글러스 분)를 찾아간다. 정상적인 주식 매매만으로는 어마어마한 재산을 만질 수 없다는 것을 아는 게코는 비상한 수단으로 남의 회사 주식을 매입, 그 퍼샌티지를 높아져, 싸게 인수한 주식을 고가로 팔아서, 하루 아침에 고액의 부를 이룩한 인물이다. 고든 게코와 손잡은 버드는 델타 제지를 그런 식으로 처분해서, 자기에게 돌아온 돈으로 맨하탄에 있는 100만 달러짜리 아파트를 사고 미녀를 거느리는 부자로 둔갑한다. 그러면서도 버드는, 운영에 허덕이는 자기 아버지 카알(마틴 쉰 분)이 근무하는 블루스타 항공사를 구해보려는 의도에서 게코에게 노조원들의 회사를 구하리라는 열의를 말하면서 블루스타를 구해보자고 제안하는데. [스포일러] 게코도 이에 응했으나 노조원들의 성의에도 불구하고 게코는 블루스타를 해체할 음모를 꾸민다. 이런 비밀을 알아낸 버드는 게코를 배신해 게코의 천천지 원수인 와일드맨경에게 달려가 모든 대가를 지불할 테니 블루스타를 구해달라 애원한다. 게코를 파멸시킬 수 있는 기회가 온 와일드맨경은 버드를 앞세워 주가를 조작해서 게코에게 어마어마한 손해를 입히고 블루스타를 구한다. 그러나 다음날 버드는 주식거래법 위반으로 체포되고 그는 지옥에의 길동무로 게코도 함께 교도소로 끌고 들어간다. 교도소에 들어가는 아들을 전송하면서 아버지는 교도소에서 나오면 땀흘려 일해서 버는 것이 옳다고 말하며 블루스타에서 일자리를 마련해 주기로 약속했으니 꾹 참고 죄값을 치르고 나오라고 격려한다.

감옥에서 출소하는 찰리 크로커. 죽은 동료가 미처 실행치 못했던 계획을 떠맡게 된다. 그것은 바로 교통정체를 이용한 4백만불 금괴 강탈 계획. 이 일생일대의 건수를 위해 찰리는 컴퓨터 전문가, 미니쿠퍼의 운전사, 행동대원을 모은다 금괴 탈취를 위한 그들만의 계획이 시작되고...

브루클린에 사는 버나드와 조안은 두 아들을 둔 중년의 부부. 17년을 살아온 평범하고 행복해 보였던 부부는 어느 날 이혼을 결정하고 두 아이는 공동양육으로 두 집을 오가며 생활한다. 월트와 프랭크 형제는 한창 성장할 나이에 혼란을 겪지만, 부부는 이를 돌보지 못하고 서로에게 상처 주고 외도한다.

그렘(Grimm: 빌 머레이 분)은 광대로 변장하여 은행을 턴다. 인질들을 잡아 놓고 공범인 루머스(Loomis: 랜디 퀘이드 분)와 자기의 애인인 필라스(Phyllis: 지나 데이비스 분)와 함께 석방된 인질인 것처럼 가장하여 무사히 탈출하는데, 공항으로 가는 길을 몰라서 차를 타고 헤매다가 강도를 만나 은행 턴 돈을 다 털린다. 그러나, 옷 속에 숨긴 돈은 남아 있었고 경찰의 추적을 피하려고 옷을 바꿔 입으려 아파트로 들어간 사이 차를 견인당하고 만다. 고생 끝에 택시를 탔지만 사고가 생겨 경찰의 추적이 이들에게로 집중되는데 도망하다가 도박판에 우연히 말려들게 되어 상황이 더 얽혀 버린다. 경찰이 도박꾼들을 체포하는 사이, 간신히 버스를 잡아 타고 공항 근처에서 내린 이들은 경찰이 남자 2명과 여자 1명의 은행 강도단들을 찾고 있다는 사실을 알게 되는데.

찰리 랭이 인생에서 원하는 것은 좋은 경찰과 도움을 주는 이웃이 되는 것과는 달리 아내는 모든 일이 돈으로 필요한 것 뿐이다. 미용사인 그녀는 가난한 퀸스 동네를 벗어나 맨하탄에 진출하고 싶어한다. 그리고 또 한 명, 작은 커피숍의 마음씨 착한 웨이트리스 이본느 비아시는 헤어진 남편 때문에 방금 파산 선고를 받고 말았다. 그녀가 법원으로부터 파산 선고를 받던 날 찰리는 단지 점심을 먹으려고 그 커피샵에 들어오게 된다. 천성은 못속인다고, 찰리는 이본느의 그늘진 얼굴을 지나치지 못하고 기분을 풀어주려 마음을 쓴다. 점심값외의 팁이 모자란 찰리는 아내를 위해 샀던 복권을 생각해 내고, 이본느에게 복권에 당첨되면 상금의 반을 나누고, 떨어지면 팁의 2배를 주겠다고 약속한다. 놀랍게도 찰리는 4백만달러 복권에 당첨된다. 더군다나 그는 이본느에 한 약속을 지켰다는 사실이다. 돈독이 오른 아내는 화를 냈지만 뉴욕 신문들은 백마탄 기사같은 경찰과 신데렐라같은 웨이트리스 얘기에 스포트라이트를 비춘다. 찰리, 이본느, 머리얼에게 주어진 갑작스런 부와 명성은 그들이 예상치 못한 경험을 하게 한다.

샌프란시스코 강력게 형사 해리 컬러핸은 루 제네로라는 범죄계의 거물을 잡아서 투옥하는데 결정적 역할을 한다. 제네로는 옥중에서 부하들을 조종, 해리는 해치려고 시도하나 번번히 실패한다. 이에 해리도 감옥으로 직접가서 자신이 죽으면 그도 살아남지 못할 것이라고 겁을 줘, 도리어 그의 부하에 의해 원치 않는 보호까지 받게 된다. TV 기자 사만타 워커도 다른 기자들과 마찬가지로 특종을 노려 귀찮아하는 해리에게 자주 접근한다. 그 무렵 유명한 가수 자니 스퀘어즈와 몰리 피셔라는 TV 해설가 등이 살해되는 사건이 발생한다. 수사관이나 기자들은 그러한 유명인 피살 사건의 용의자로 영화 감독인 피터 스완을 지목하고 있다. 죽은 사람을 알아 맞히는 '데드풀'이라는 내기 놀이를 하고 있는 스완은 죽은 그 유명인들을 죽을 사람으로 점치고 있었기 때문이다. 그러나 스완은 결백을 주장하고 해리는 누군가 스완에게 누명을 씌우려고 살인 행각을 하고 있다고 판단한다. 이때 해리가 탄 차가 범인이 원격 조종하는 폭탄장치가 되어있는 고성능의 미니카의 추적을 받는다. 필사적으로 해리를 쫓던 미니카에 의해 결국 함께 타고 있던 중국계 파트너 형사인 쿠안이 부상을 당하는데...

'바바라 노박'(르네 젤위거 분) 여자도 사랑에 얽매이지 말고 자유롭게 섹스를 즐길 수 있어야 한다고 주장하는 매력적인 칼럼니스트. 여성들을 위한 도발적인 지침서 가 세계적인 베스트셀러가 되면서 부와 명예를 거머쥔 최고의 명사. 단 한 벌의 의상, 단 하나의 액세서리도 절대 한 번 이상 착용하지 않는 그녀는 매번 눈부신 패션으로 나타나 대중의 시선을 사로잡는다. 바바라는 세계 여성들의 우상이자 패션 리더이기도 한 것이다. '캐처 블락'(이완 맥그리거 분) 유력 남성잡지 'KNOW'의 간판 기자로서 뉴욕 전역에 명성이 자자한 바람둥이 핸섬 가이. 바바라와의 인터뷰를 약속했으나 남성혐오증의 왕푼수 노처녀로 지레짐작하고 몇 차례 바람 맞췄다가 후회 막심이다. 섹시한 금발 미녀 바바라에게 작업 한번 못해본 것도 억울한데 한번만 만나달라고 사정하던 여자들이 바바라의 한 마디에 모두 등을 돌린 것. 하지만 그 명성 그대로, 바바라를 넘길 작전에 돌입한다.

갑작스럽게 남편의 외도가 의심되자, 아내(라시다 존스)는 전설적인 플레이보이였던 아버지(빌 머레이)와 함께 뉴욕 곳곳을 다니며 남편(말론 웨이언스)을 미행한다.

총알 택시 운전사 지미 통(성룡 분), 그의 환성적인 운전 솜씨를 눈여겨 보던 비밀 첩보국 CSA는 그를 최고의 비밀 요원 데블린의 개인 운전사로 스카웃한다. 하지만 데블린의 진짜 정체도 모른 채 그의 집으로 들어온 지미. 그저 백만장자에 적당한 여자나 꼬시며 인생을 즐기는 듯 보이는 데블린과 스스럼 없이 지내는데. 그러나 친구처럼 지내는 둘 사이에도 꼭 지켜야할 규칙은 있었다. 어느날, 데블린의 차가 정체 모를 폭탄 테러를 당한다. 지미를 구하고 중상을 입은 데블린. 의식을 잃어가며 지미에게 '턱시도'를 남기는데. 혼란스러운 지미. 어떨결에 턱시도를 입은 지미는 상상도 못한 국가 기밀을 알게 된다. 자신이 입은 턱시도가 바로 CSA가 자랑하는 세계 최고의 최첨단 비밀 병기라는 것. 그리고 특공무술에 스파이더맨 시범까지 제멋대로 움직이는 턱시도에 혼쭐이 난 지미에게 갑자기 본부로부터 비밀 지령이 떨어진다. 바로 전세계 식수 시장을 장악하려는 배닝의 음모를 파헤치라는 것. 위험천만한 첩보 세계에 뛰어든 지미 통, 그는 과연 세계를 구할 수 있을까?

배경은 뉴욕. 콘돔이 도시를 공포에 빠뜨린다. 단순한 피임기구인 콘돔이 남성들에게는 끔찍한 존재로 변하는데... 선과 악, 게이와 이성애자를 가리지 않고 남성의 심볼을 공격하는 정체 불명의 콘돔. 전무후무한 엽기적인 범행을 맡은 게이 형사 마카로니는 수사 초기부터 난관에 부딪친다. 우연히 호텔에서 만난 게이 매춘남 마크와 사랑을 나누려는 순간 그 또한 콘돔의 공격대상에서 벗어나지 못하지만 운좋게도 왼쪽 고환만 잃는다. 하지만 경찰서의 누구도 그의 말을 믿지 않고, 오히려 웃음거리만 되고 만다. 이제는 단순한 수사가 아니라 개인적인 복수의 대상이 된 콘돔. 지푸라기라도 잡고 싶은 심정의 마카로니. 동료 샘이 그를 돕지만 그는 연신 헛물만 켜게되고, 마침내 감식반에서 콘돔의 화학성분을 알아내어 수사는 급진전 된다. 단서는 보리스 교수로 이어지고 다시 리플센 박사까지 찾아내는데 성공한다. 그러나 마카로니는 위기에 빠지고 급기야는 오른쪽 고환마저 잃을지 모르는 상황에 처하고 만다.

건축 설계사로 일하는 버트(그리핀 던 분)의 생일날 놀라운 일이 일어난다. 자신의 앞부분에 달려있는 남성이 말을 하기 시작한 것이다. 자신도 하나의 인격체로 인정해 줄 때까지 말을 하겠다는 것이다. 버트는 회의에 필요한 새 계획안을 작성해서 다음날 출근하지만 그의 강요로 엉뚱한 여자들을 유혹하다가 회의 시간에 늦어버린다. 게다가 계획안을 브리핑 하다가도 그의 유혹에 넘어가 전혀 엉뚱한 말만 거듭하게 되는데...