Het verhaal van de in Tasmanië geboren acteur Errol Flynn wiens korte en flamboyante leven, vol schandalen, avonturen, liefdes en excessen, zich grotendeels voor de camera afspeelde - bij het maken van films of het vullen van de journaals en roddelbladen. Tragisch genoeg was hij op zijn vijftigste al dood aan de gevolgen van drugs en alcohol, en de mythen leven voort. Maar er is een andere kant van Flynn die minder bekend is: zijn ambities om een serieuze schrijver en krantencorrespondent te worden, zijn documentaires en zijn interesse in de Spaanse Burgeroorlog en Castro’s Cuba.
Als eerbetoon aan twee van de belangrijkste iconen van Hollywood creëert de film een ongeëvenaard portret van twee zeer verschillende persoonlijkheden te midden van de teloorgang van het studiosysteem.
Na jaren van problemen met de ontwikkeling, producers en geld begonnen in september 2000 de camera's te draaien voor Terry Gilliam's nieuwste film: een verfilming van Don Quixote. Al snel wordt de productie met pech geplaagd: overstromingen, defecte apparatuur, overvliegende NAVO-vliegtuigen, een zieke hoofdrolspeler: na zes dagen filmen wordt de productie gestopt. Terwijl Gilliam de camera's weer in de kast zette, bleven die van de "making of"-makers doordraaien...
Lars von Trier laat collega-filmmaker Jørgen Leth vijf variaties maken op dezelfde korte film, met steeds sadistische bevelen en beperkingen.