Under Første Verdenskrig, prøver Cal Trask at konkurrere med sin bror Aron for deres dybt religiøse fars kærlighed, mens han prøver at finde ud af hvem han selv er.

Mød Jackie Brown, en 44-årig stewardesse som suplerer sin indkomst ved at smugle kontanter til Mexico. Manden hun gør det for, hedder Ordell, han er våbensmugler og iskold dræber. Ham vil strisserne meget gerne have fat i, så derfor stoppper de en dag Jackie. Hun får valget mellem at stikke Ordell (og ende på kirkegården) og at stikke strisserne fingeren (og ende i fængslet). Men Jackie har en helt tredje plan - og nu begynder et dødsensfarligt spil om en halv million af Ordells dollars...

I New Yorks Little Italy er det også en karrieremulighed at blive kriminel. Charlie vil på den ene side gerne være en respektabel gangster som sin onkel, på den anden side vil han gerne leve et normalt liv med sin kæreste. På trods af et ønske om at forlade bydelen, bliver Charlie stadig mere involveret og møder blandt andet den bindegale Johnny Boy. Og med ham er livet aldrig kedeligt.

Franny, Christine og Jane lever udadtil et lykkeligt og ubekymret liv i det vestlige Los Angeles med deres mænd og penge, mens Olivia (Aniston) har mistet både sin elskede og sit job. For at få tingene til at hænge sammen tager hun arbejde som rengøringsdame, men hendes fremtid ser ikke lys ud. De tre veninder er bekymrede for Olivia og forsøger at hjælpe hende så godt de kan, men de har deres egne problemer at slås med hjemme og gør alt, hvad de kan, for at holde sammen på glansbilledet, som stille og roligt er ved at krakelere...