Buiten een hippe sandwichshop in Santa Cruz, Californië, staat een bord: 'Hulp gevraagd, normale mensen hoeven niet te solliciteren'. Het is tekenend voor de sfeer in het kleine winkeltje, dat gerund wordt door een groep vrienden. Voor hen is het een oase van seks, vriendschap en humor in de ingewikkelde zoektocht naar ware liefde. Piper is een artieste, de mooie Tish een nymfomaan, de charmante punkrocker Priestly verbergt zijn eigen gevoelens met een grote mond en Jenny is juist verlegen, behalve op het internet ... Eigenaar Trucker is een hippie uit de jaren zestig. Hij heeft z'n jonge staf niet nodig om de liefde van zijn leven te vinden. Of wel?
In Kentucky betreuren een transgender vrouw en haar beste mannelijke vriendin het gebrek aan geschikte partners en overschrijden ze de oude grenzen van liefde en romantiek.
Nadat haar moeder zelfmoord heeft gepleegd reist de 19-jarige Lucy Harmon naar Italië om haar portret te laten schilderen. Ze heeft echter nog een reden om te gaan: ze wil de band met Nicolo Donati aanhalen, een jongen op wie ze vier jaar geleden verliefd werd. Ook probeert ze een raadsel in het dagboek van haar dode moeder op te lossen, om zo haar vader te kunnen vinden.
Doug en Amber leren elkaar kennen tijdens hun studietijd, worden smoorverliefd en trouwen. Hun droom is om samen een succesvol leven op te bouwen. Amber zorgt voor het inkomen en heeft zelfs twee banen zodat Doug zijn studie kan afmaken. Het duurt niet lang voordat het zakelijke succes zich inderdaad aandient. Hun liefde wordt bekroond door de geboorte van een mooie dochter. Vijftien jaar later is er weinig meer over van het eens zo vanzelfsprekend lijkende geluk. Hoewel Amber nog altijd toegewijd is aan haar huwelijk, is Doug gevallen voor de verleidingen van overspel, ervan overtuigd dat er meer uit het leven te halen moet zijn. Dan slaat het noodlot toe en zijn ze totaal op elkaar aangewezen...
De film vertelt het verhaal van Jones Dillon, een jongen die begint met studeren. Hier ontdekt hij echter dat hij meer over het leven en de liefde kan leren van zijn buren in het appartement waar hij komt wonen.
Tiener Holly Hamilton (Hillary Duff) is het zat om steeds te verhuizen als haar alleenstaande moeder Jean (Heather Locklear) weer eens in een relatiecrisis zit. Om haar een beetje afleiding te bezorgen na haar laatste mislukte relatie bedenkt Holly het perfecte plan voor de perfecte man...een denkbeeldige geheime bewonderaar die Jean het hof maakt om haar gekrenkte ego weer een beetje op te vijzelen. Als de virtuele relatie echter begint, moet Holly een geschikte minnaar vinden. Ze vraagt of de charmante en knappe oom (Chris Noth) van haar vriendin het gezicht achter alle briefjes en cadeautjes wil zijn. Holly moet steeds drastischere maatregelen nemen om de leugen in stand te houden en het geluk van haar moeder te beschermen... maar wat als intussen de echte perfecte man voorbij komt?
De vonken vliegen tussen een beroemd model en een boerin met een jonge dochter wanneer ze haar ouderlijk huis bezoekt. De stad dreigt het geliefde Santaland-festival kwijt te raken, maar met een beetje liefde, familie en geloof kunnen er wonderen gebeuren.
Anna is een moderne, onafhankelijke meid, die leeft voor de lol en zich afzijdig houdt van serieuze relaties. Ze neemt haar intrek in een nieuw appartement met huisgenote Camilla, die haar seksuele en wilde levensvisie deelt. Maar dan staat er opeens een ex-vriendje van vroeger voor de deur, die Anna ooit eens gedumpt heeft. Anna komt in de verleiding om iets met hem te beginnen.