빈민가가 막 형성되기 시작한 1960년대, 마을을 지나가는 배달 트럭을 털면서 가족을 부양하는 텐더 삼총사가 주름잡던 그 시기에는 엄연한 룰이 존재했다. 돈은 훔치되 살인은 삼가는 것이다. 이들은 엉뚱한 용의자를 사살하고도 지갑을 챙기는 악질 경찰에 비하면 약자에 불과했다. 텐더 트리오 시대에 종지부를 찍은 제빼게노는 큰 돈을 만지기 위해서는 마약을 다뤄야 함을 알게 된다. 단짝친구 베네는 악랄하기만 할 뿐 주변을 다독일 줄 모르던 제빼게노를 보좌하며 또 다른 룰을 만들어내지만, 위태로운 평화의 유효기간은 그리 길지 않다.

1859년에 창립된 미국의 명문 사립학교인 웰튼 고등학교의 새 학기를 맞아 신입생들도 들어오고, 이 학교 출신인 새로운 영어 교사 존 키팅(로빈 윌리엄스)도 부임한다. 키팅 선생은 학생들에게 관습에 맞서고 자신의 삶을 남다르게 가꾸라며 새로운 학습 방법으로 학생들을 지도하며 학생들에게 신선한 충격을 준다. 닐(로버트 숀 레오나드)은 키팅 선생을 캡틴이라 부르며 따르게 되고, 몇몇 학생들과 함께 죽은 시인의 사회라는 시낭독 클럽을 조직한다. 닐과 그의 친구들은 엄격한 학교 규율을 어기고 서클에 참여하면서 키팅 선생을 통해 참된 인생이 무엇인지를 조금씩 느끼게 되는데...

불 같은 성격이지만 유쾌하고 당당한 엄마 디안은 거칠지만 사랑스러운 사고뭉치 아들 스티브가 보호 시설에서 사고를 쳐 쫓겨나자 홈스쿨링을 시작한다. 엄마가 행복하다면 무엇이든 할 수 있는 아들 스티브와 함께 행복한 생활을 꿈꾸는 디안. 하지만 홀로 생계를 책임지며 불안정한 성격의 스티브를 돌보기란 쉽지 않다. 이때 이들 앞에 이웃집 여인 카일라가 나타난다. 카일라의 등장으로 세 사람은 유일하게 서로에게 의지하며 지금까지 느껴보지 못한 작은 행복을 찾아가게 된다. 그러던 어느 날, 디안 앞으로 한 장의 편지가 날아오는데...

10대 소년 알렉스는 친구들과 극악한 비행을 저지르고 다닌다. 어느 날 차를 훔쳐 드라이브를 즐기던 이들은 작가 알렉산더의 집을 습격해 그를 폭행하고 그의 아내를 강간한다. 이튿날 알렉스는 불평을 늘어놓는 친구들을 힘으로 제압하고 자신이 무리의 리더임을 확인시킨다. 그날 밤 알렉스는 한 저택에 침입해 집주인을 죽이고 도망치던 중 친구들의 배신으로 문 앞에 쓰러진다. 검거된 알렉스는 살인죄로 14년형을 언도받는다. 2년 뒤, 알렉스는 좀 더 빨리 감옥 밖으로 나오고 싶은 마음에 재소자에게 약물과 충격요법으로 범죄에 대한 혐오를 불러일으키는 교화 방법인 루도비코 갱생 프로그램에 자원하는데...

레스터 번햄은 좌절감으로 가득 찬 잡지사 직원으로 하루하루를 무기력 속에서 살아간다. 부동산 소개업자로 일하는 아내 케롤린은 수완가로 자처하고 완벽주의를 외치며 물질만능의 길을 추구한다. 둘의 결혼생활은 단지 남들에게 과시하기 위한 형식뿐이고, 외동딸 제인은 아버지가 사라져 주길 바랄 정도로 미워한다. 제인의 학교를 방문한 레스터는 딸의 되바라진 친구 안젤라를 보는 순간 한 눈에 욕정을 품게 된다. 레스터는 기억 속에서 이미 사라진 자신의 소년기를 회복하려는 듯이 자유를 추구하는데...

친구를 사귀지 못하고 학교에 적응 못하는 소년 짐 스타크가 술을 마시고 경찰서에 잡혀 온다. 짐은 경찰서에서 밤길을 헤매다 잡혀온 주디와 강아지를 총으로 쏘아죽여 잡혀온 소년 플라토를 만난다. 청소년과의 경찰 레이는 짐이 부모에 대한 불만으로 괴로워하는 것을 알고 어려움이 있으면 자기를 찾아오라고 말한다. 며칠 후 새 학교에 등교한 짐은 주디와 버즈 일당과 부딪힌다. 패거리를 몰고 다니는 버즈는 짐이 만만치 않음을 느끼고 경주를 하자고 도전하는데..

{이 영화는 미국을 지배하는 세력인 갱단에 대한 고발이자, 국민의 안전과 자유에 대한 위협이 날로 증가함에도 불구하고, 이에 무관심한 정부에 대한 고발이다. 이 영화에 등장하는 모든 사건은 실제 사건을 재현한 것으로써, 정부에게 이에 대한 대책을 촉구하기 위해 만들어졌다. 이 정부는 바로 당신의 정부이다. 당신은 어떻게 할 것인가?} 1920년대, 금주법 시대의 시카고. 구시대의 마지막 갱 두목 루이 코스틸로(일명 빅 루이)가 살해된다. 그의 보디가드이자 오른팔인 토니 카몬테(일명 조 블랙)가 또다른 두목 자니 로보의 사주로 저지른 것이라는 혐의를 받지만 증거가 없다. 토니는 로보 밑에서 조직의 2인자 노릇을 하면서, 앞뒤 안 가리는 폭력으로 점차 세력을 확대해 나간다. 그에겐 유일하게 애정을 쏟는 여동생 체스카가 있으며, 보스 자니의 여자 포피에게 호감을 가진다. 한편, 토니는 북쪽 지역 갱단의 밀주 상권까지 세력에 넣으면서, 때마침 휴대용 기관총까지 등장, 시카고는 온통 총격전이 난무하는 무법천지가 된다. 이러한 상황은 경찰을 사칭하고 상대편 갱 7명을 사살한 발렌타인 대학살 사건으로 절정을 이루는데..

1982년 6월, 시칠리아. 이탈리아인들이 월드컵 우승을 꿈꾸는 동안 두 소년은 풋풋한 사랑을 꿈꾸고 있다. 17세의 잔니는 마을에서 게이라는 낙인으로 괴롭힘과 놀림을 당하는 소년이다. 하지만 우연한 계기로 니노를 만나면서 인생이 바뀌게 되는데...

금주령 시대, 탐 파워스는 술집, 당구장 등을 어슬렁대며 퍼티 노우즈 같은 불량한 친구들과 어울린다. 곧 탐과 맷은 무자비하지만 품격있는 밀주업자인 패디 라이언에 의해 고용되고 거침없는 성공에 힘입어 그들은 업계의 정상에 이르는데... 개봉 당시 선례 없는 섹스와 폭력 묘사로 악명을 떨쳤으며, 브로드웨이 댄서 출신의 마이너 배우에 불과했던 제임스 캐그니를 스타덤에 올려놨다. 윌리엄 웰먼은 이 영화의 성공을 모두 제임스 캐그니 덕분이라고 했는데, 그것은 그가 누구도 흉내 낼 수 없는 '순진한 소년의 모습을 간직한 갱스터'를 연기해냈기 때문이다.

오클라호마의 어느 도시는 남쪽 마을의 부자 백인 마을과 북쪽 마을의 가난한 백인 마을로 양분되어 있다. 남쪽 마을 아이들은 좋은 옷을 빼어입고 무스탕 차를 몰고 다니며 뽐내는 반면에, 북쪽의 빈민촌 아이들은 부모가 아예 없이 학교도 못 가고 생활비를 벌어야 하는가 하면, 매일 부부 싸움을 하는 부모가 싫은 나머지 집에 들어가기를 꺼리는 등등 열악한 환경에서 자라난다. 어릴 때 교통사고로 부모를 잃고 큰형 대릴, 작은 형 소다팝과 함께 생활하는 포니보이는 소설책 읽기를 좋아하고 로버트 프로스트의 시를 암송하는 감수성 예민하고 문학소질이 있는 소년이다. 한편 포니보이의 친구 쟈니는 엄마 아빠가 매일 부부 싸움을 하는 통에 집에 들어가기가 아예 싫은 소년이다. 그리고 이들 두 소년 보다 나이가 많은 댈러스는 뉴욕에 가서 마구잡이 생활을 하다가 감옥까지 갔다 온 터프한 아이다. 어느날 이들은 드라이브인 극장에 갔다가 남쪽 부자마을 여자애들인 체리와 마샤를 만난다. 사리 판단이 분명하고 똑똑한 여학생인 체리는 싱거운 농담을 걸어오는 댈러스를 쫓아버리고 포니보이, 쟈니, 투빗과 말문을 튼다. '그리저'라 불리는 빈촌 아이들과 '쏘시'라 불리는 부촌 아이들은 같은 학교에 다니면서도 서로 말도 하지 않는 적대적 관계이기 때문에, 체리와 마샤가 포니보이 일행과 어울리는 것을 보고 화가 난 쏘시 남자 아이들은 그날밤 공원에서 포니보이와 쟈니를 붙잡는데...