Jones Dillon er lige flyttet hjemmefra og prøver at slå igennem som forfatter. Samtidig skriver han en række breve til sin far, som han aldrig har mødt og bliver forelsket i både fotografen Jane og skuespillerinden Lisa.

Diane Arbus er en helt almindelig husmor i 1950'ernes New York, indtil hun møder sin nye nabo Lionel. Han introducerer hende for helt nye sider af livet. Som konsekvens vender Diane det trygge familieliv ryggen og bliver i stedet en af sin tids mest anerkendte fotografer.

Quincy Watson (Jamie Foxx) er forfatter, og da hans forlovede forlader ham, bliver han inspireret til at skrive en bog om, hvordan man kan slå op. Bogen bliver en succes, og snart er Quincy i fuld gang med at give sin fætter Evan (Morris Chestnut) gode råd om, hvordan han skal behandle det modsatte køn. Da Evans kæreste Nikki (Gabrielle Union) hører om dette, er hun fast besluttet på, at det ikke er hende, men Quincy og Evan, der skal tages ved næsen.

I 30'ernes USA slår en hårdkogt politimand sig sammen med en lyssky privatdetektiv med det formål at få bragt nogle gangstere bag tremmer. Skønt de to engang var nære venner, stoler de ikke på hinanden længere, men lidt efter lidt genvinder de deres gamle venskab og effektiviteten i deres fælles arbejde, ikke mindst da de må hjælpe en ung sangerinde mod de slemme forbrydere.