연도를 알 수 없는 미래. 정보화로 인해 모든 것이 획일화된 사회에서 샘 로우리는 지극히 평범하고 심심한 삶을 살고 있다. 정보국에서 서기로 일하고 있는 말단 관리인 샘은 꿈속에서 중세의 기사가 되어 하늘을 날며, 아름다운 여인을 구해내곤 한다. 어느 날 정보국 직원의 실수로 터틀이란 테러범을 잡는다는 것이 버틀이란 무고한 시민의 생명을 빼앗는 일이 되어 버리고, 샘은 그의 가족들에게 보상금을 지급하는 임무를 맡게 된다. 그 곳에서 그는 꿈 속의 여인인 질을 만나게 된다. 꿈속에서와 달리 그녀는 거친 트럭 운전수이자 반정부주의자였는데...

레빈(잭 레몬 분)과 모스(에드 해리스 분), 에로노우(알란 아킨 분) 그리고 로마(알 파치노 분)는 시카고에 있는 부동산 중개업소의 중개업자들이다. 로마는 최근에 실적을 가장 많이 올리는 판매 1위의 판매원이지만 나머지들은 거의 성사시키지 못하고 곤경에 빠져있는 판매사원들이다. 특히 레빈은 왕년에는 글렌로스 농장을 멋지게 팔아치워 상품으로 자동차를 타기도 했으나 요즘은 계속 실패만 거듭하고 게다가 딸아이의 병원비 부담으로 경제적으로 최악의 상태이다. 또 본부에서 그들에게 주는 손님 명단도 재력도 없고, 여유도 없는 쓸모없는 손님명단만 주어진다. 그들 모두는 새로운 명단인 글렌게리를 받기를 희망하나 사무실장인 존(케빈 스페이시 분)은 그들의 소망을 일축하고 판매전략 회의를 개최한다. 그 회의에서 본부로부터 파견된 상관은 그들을 비난하고 이번에도 실적을 올리지 못하면 해고라고 선언한다. 레빈은 윌리암스에게 자신이 단지 슬럼프에 빠져 있을 뿐이므로 도와달라고 말하고 새 명단을 뇌물로 인수했으나 선불을 요구하여 실패로 끝난다. 한편, 모스와 자신들을 마구 취급하는 판매본부에 복수도 하고 돈도 벌기위해 글렌게리를 훔쳐내자고 제의하나 에로노우는 거절한다. 그날 밤 노마는 보기좋게 글렌게리 노원을 팔고 수표와 계약서를 사무실에 넘기고 퇴근하나, 그 다음날 아침 사무실에 도둑이 들었다는 것을 알고 아연실색한다. 경찰이 사무실로 들이 닥치고 하나씩 심문을 받는다.

크리스마스를 앞둔 런던, 다우닝가에 둥지를 튼 총리는 식음료 담당자 나탈리에게 호감을 가지며, 작가 제이미는 파출부 오렐리아에게 매력을 느낀다. 대니얼은 아내를 잃은 슬픔에 빠져 있고, 양아들 샘은 미국에서 온 조안나에게 잘 보이려고 고민 중이며, 총리의 여동생 캐런은 남편의 부정을 눈치챈다. 새라는 동료 칼을 짝사랑하며, 친구 피터와 줄리엣의 결혼을 접하는 마크의 표정은 우울하다. 여기에 마약중독에서 빠져나온 록 가수 빌리 맥, 미국 여자들과 즐기기 위해 미국행을 결심하는 콜린 등이 뒤얽히며 사랑의 갖가지 모습이 펼쳐진다.

10년간 코빼기도 보이지 않던 사장님이 나타났다! 그런데 이 남자, 무언가 수상하다! 지난 10년간 직원들과 동고동락하며 자신의 정체를 숨기고 일반 사원으로 지내온 회사의 소유주, 라운! 회사를 매각하기로 결정을 했지만 창립 때부터 함께 해온 직원들을 생각하면 미안해진다. 그래서 그는 엉터리 배우를 섭외해 회사 매각 협상을 위한 가짜 보스를 만들어낸다. 보스를 직접 만난 적이 없는 10년 근속의 직원들은 그가 진짜 보스인줄로만 아는데…. 어설프기 짝이 없는 이 보스, 직원들의 눈엔 무언가 수상하기만 하다! 회사 매각을 위한 임무를 다그치는 라운과 믿음직스럽지 못한 모습에 의심의 눈초리를 보내는 직원들, 이 사이에서 어설픈 가짜 보스는 과연 임무를 제대로 수행할 수 있을 것인가?

뉴욕에 사는 데이빗 스미스와 애니 스미스 부부는 결혼 생활에 관한 지나칠 정도로 많은 규정을 가지고 있다. 어느 날 애니는 남편 데이빗에게 시간을 돌이킬 수 있다면 다시 나와 결혼할 것인지 묻는다. 이에 데이빗은 자신은 사실 자유가 그리우며 지금의 상황이라면 아마 그녀와 결혼하지 않을 것이라고 대답한다. 그 날 오후 그들이 결혼했던 도시에서 그들의 결혼이 무효가 되었다는 연락이 오는데...

성인클럽에서 쇼걸로 일하고 있는 나탈리, 그녀의 당당함을 동경하는 바텐더 상드린. 클럽에서 해고되는 날 상드린은 나탈리의 제안으로 그녀의 집에서 동거를 시작한다. 나탈리는 상드린의 숨겨진 성적 욕망을 깨우면서 남자들을 성적으로 지배하는 법들을 하나하나 가르쳐나간다. 나탈리에 의해 쾌락과 욕망을 깨달은 상드린. 이제 그녀들은 자신들의 미모와 몸을 이용해 상류층으로 올라갈 계획을 세운다. 화이트 칼라 남자들에게 접근해, 원하는 것들을 얻되, 절대 사랑에 빠져서는 안된다는 원칙하에! 대기업의 비서로 취직한 상드린과 나탈리는 각자 유혹의 대상을 정해 본격적인 ‘작업’에 들어간다. 상드린의 1차 유혹대상은 회사의 중역인 중년의 드라크로와. 사무실에서 그들만의 은밀한 섹스를 즐기던 그들은 회사의 후계자인 크리스토퍼에게 문제의 장면을 들켜버리고 마는데, 크리스토퍼는 의외로 상드린에게 더욱 은밀한 게임을 제안한다. 바람둥이에 온갖 섹스행위를 즐긴다는 크리스토퍼와의 게임에서 그녀는 승리할 수 있을까?