Will er ved at blive skilt, da hans tiårige datter Maya begynder at udspørge ham om hans liv, før han blev gift. Maya vil vide alt om, hvordan hendes far og mor mødtes og forelskede sig. Så Will begynder at fortælle hende om de tre vigtigste kvinder i sit liv. Men han laver om på deres navne, så Maya først til allersidst finder ud af, hvem af de tre kvinder, der er hendes mor.

Kat er singlepige og bor i New York. Da hun bliver inviteret til sin lillesøsters bryllup hos forældrene i London, opdager hun til sin store skræk, at forloveren er ingen ringere end hendes eks-forlovede, der vragede hende to år tidligere. For ikke at tabe ansigt hyrer hun derfor en luksus-escortfyr til at agere den perfekte kæreste.

Da han får at vide, at han lider af leukæmi, ændrer det alt for for Victor Geddes (Campbell Scott), ikke mindst da hans familie ansætter en køn pige (Julia Roberts) til at pleje ham under kemoterapien. Victor’s behandling er hård kost, også for pigen, men naturligvis forelsker de sig i hinanden og forsøger at få det bedste ud af det, så længe det varer. Den glimrende karakterskuespiller Colleen Dewhurst er mor til Victor, iøvrigt også til skuespilleren bag rollen.

Den 42-årige berømte komponist / dramatiker George Webber er inde i en midtvejskrise. Han er i et seriøst forhold med den 38-årige gamle skuespiller / sanger Samantha Taylor, som han elsker, selvom han indrømmer deres forbindelse er mere intellektuel end det er følelsesmæssige. Hun elsker ham, på trods af at hun knap kan tolerere hans ofte infantile opførsel. Denne adfærd omfatter spionage på en naboens seksuelle møder med en bred vifte af kvinder, hvilket naboen ved, da han selv gør det. Da George er ude at køre en dag, ser han en ung kvinde, som han mener er den smukkeste skabning, han nogensinde har set - en "elleve" på en skala fra ti, tiere, som han ikke troede eksisterede før hende. Ud over det faktum, at hun formentlig er halvdelen af hans alder, er et andet problem med Georges forelskelse, at hun er lige ved at skulle giftes.