少年クリストファー・ロビンが、親友のくまのプーや仲間たちと別れてから長い年月が経った。大人になった彼は、妻と娘と共にロンドンで暮らし、 仕事中心の忙しい毎日を送っていた。ある日、家族と実家で過ごす予定だった週末に仕事を任されてしまう。そんな折、彼の前にかつての親友プーが現れ、森の仲間を一緒に探してほしいと頼まれたので子供の頃プーたちと過ごした“100エーカーの森”へ行く。仲間たちとの再会に喜びと懐かしい日々を感じながらも、仕事のため急いでロンドンに戻ったクリストファー・ロビンは、森に会議の重要な書類を忘れてきてしまう。

10年前に弁護士ジェイクと離婚したジェーンは、ベーカリーの経営者として成功して以来、仕事と子供3人の子育てを両立させてきた。ある時、息子の大学の卒業式で行ったNYのホテルのバーで偶然ジェイクと再開。今や年下の女性と再婚したジェイクだが、ジェーンは泥酔した勢いも手伝い、久しぶりに彼とベッドを共にする。以来彼から言い寄られる一方、ジェーンは自分と同じくバツイチの優しい建築家、アダムに好意を抱く。

ネコのトムとネズミのジェリーが冒険を繰り広げる長編アニメ。二匹が少女を助けようと奮闘する。トムとジェリーは、行方不明の父親を捜している少女、ロビンと出会う。ロビンを助けることに決めた二匹は、意地悪なおばさんと弁護士のリックブートに捕まり、悪い医者の待つペット刑務所に入れられてしまう。しかし、トムとジェリーは新しい友達のパグシーやフランキーと協力して、刑務所を脱獄する。