Amanda is een Amerikaanse die de nodige problemen in haar relatie ondervindt. Om even weg te zijn van al dit gezeur, ruilt ze gedurende de vakantie haar huis tegen die van een onbekende Engelse. Hierdoor komt ze in het leven van Iris en nemen ze tijdelijk elkaars leven over.
Meredith Morton (Sarah Jessica Parker), een nerveuze en overgeorganiseerde zakenvrouw uit Manhattan, gaat voor het eerst de familie van haar vriend Everett Stone (Dermot Mulroney) ontmoeten. De twee zijn uitgenodigd voor het kerstdiner, en Meredith ziet enorm tegen de ontmoeting op. Terecht, zal blijken, want Meredith valt door haar tegenstrijdige karakter volledig uit de toon en totaal niet in de smaak bij de uitbundige Stones. Moeder Stone (Diane Keaton) en hun kinderen Amy (Rachel McAdams), en Thad (Tyrone Giordano) doen er alles aan om te voorkomen dat Everett de fout van zijn leven maakt door met Meredith te trouwen.
In New York City wordt de slimme maar naïeve New Englander Anne Welles secretaresse bij een theatraal advocatenkantoor, waar ze verliefd wordt op advocaat Lyon Burke. Anne raakt bevriend met de opkomende zangeres Neely O'Hara, wiens dynamische talent de ouder wordende ster Helen Lawson en de mooie maar talentloze actrice Jennifer North in gevaar brengt. De vrouwen ervaren succes en mislukking in de liefde en op het werk, wat leidt tot liefdesverdriet, verslaving en tragedie.
Hoewel Gina en Seth dikke vrienden zijn, hebben ze elkaar nog nooit ontmoet. Ze schrijven al sinds hun kindertijd met elkaar maar hebben nooit foto's uitgewisseld. Als het daar eindelijk van komt, sturen de penvrienden, die allebei erg verlegen zijn, foto's van iemand anders: Gina van haar knappe, extraverte Vriendin en Seth van Matt - zijn beste vriend, een zelfbewuste, aantrekkelijke man. Gina schrijft inmiddels voor de krant van Boston en Seth is een veelbelovend jong staflid bij een groot bedrijf dat speelgoed maakt. Als Gina voor haar werk een bijeenkomst van speelgoedproducenten moet verslaan, raakt ze in paniek, want ze weet dat Seth voor een speelgoedfabriek werkt en dat hij daar zeker ook zal zijn. Deze luchthartige, romantische komedie heeft een kerstwonder nodig om te zorgen dat de ware liefde aan het licht komt.
Klaudia Wehmeyer wordt door haar compagnon Lehmann valselijk beschuldigd van het verduisteren van een half miljoen euro. Ze wordt schuldig bevonden en moet een gevangenisstraf uitzitten. Klaudia kan echter uit de rechtszaal ontsnappen om, verkleed als Kerstman, in te breken bij Lehmann om zo bewijzen van haar onschuld te vinden. Het mislukt echter en ze moet zich verbergen bij de kinderen van de buurman, die denken de echte Kerstman over de vloer te hebben.