첫 경험 상대가 12년 만에 눈 앞에 나타났다?! 친구들이 모두 말리는 나쁜 남자에게 푹 빠져 정상적인 연애가 불가능한 여자 '레이니' 수 많은 여자들과 캐주얼 한 관계만 즐기고픈 뉴욕 최고의 작업남 '제이크' 우연히 다시 만난 강렬한 첫 경험 이후 지독히 꼬여버린 문제적 섹스라이프에 대해 털어놓던 이들은 직설적인 조언을 아끼지 않으며 서로의 연애문제 해결에 나서는데... '조건부' 절친이 된 서로에게 완벽한 두 남녀, 이번엔 다른 건 모두 함께해도 그것(?)만은 하지 말자!

어느 날, 경찰서에 그에 대한 사기사건과 실종사건이 동시에 접수된다. 화려한 스포트라이트를 받으며 온 국민의 관심을 받았던 영화 ’하이프네이션’은 사실상 거짓 프로젝트에 불과 했던 것. 그는 사라지고 그에 대한 추측만 무성한 채 경찰은 작은 단서들을 모아 ‘제이슨 리’를 추적해 나가기 시작한다. 하지만 그를 고소한 피해자를 비롯한 실종신고를 한 첫사랑, 관계된 주변인 모두 그에 대한 증언이 서로 엇갈리고, 사건은 파헤칠수록 미궁으로 빠져든다. 화려한 인맥의 세계적인 영화제작자, 거침없는 입담의 연예인, 섬세한 로맨티스트, 알 수 없는 매력의 세기의 마성남이기도 하지만 누군가에겐 찌질한 사기꾼, 능숙한 거짓말쟁이, 여자 좋아하는 호색한에 불과 했던 것이다. 종잡을 수 없는 그의 이력으로 수사의 방향은 좀처럼 잡히지 않고 있던 찰라, 사건의 핵심 제이슨 리가 예상치 못했던 모습으로 수사현장에 나타나는데…

아버지의 거대한 유산을 물려받은 빅터는 가학적인 성격의 소유자 이다. 여성을 유혹하고, 그의 아버지가 수집해 놓은 고문 도구를 통하여 그녀들에게서 가학적 쾌감을 맛보는게 일상이다. 또한 이러한 자신의 모습을 보며 괴로워하는 아내를 보며 또다른 쾌감을 맛본다. 그리고 그가 저지르는 악행은 절친한 변호사 친구 로먼에 의해서 무마된다. 하지만 로먼은 빅터의 아내 엘리자베스와 연인사이로 빅터를 죽일 계획을 세우게 되는데...