Een jong ventje probeert geld bij elkaar te krijgen voor een paar schoenen, als kerstgeschenk voor zijn stervende moeder. Tegelijkertijd probeert een rijke advocaat zijn stuklopende relatie weer te herstellen.
Kathleen Kelly en Joe Fox bezitten beiden een boekhandel in New York. Kathleen heeft een klein, gezellig kinderboekenwinkeltje en Joe bezit een van de grootste boekwinkelketens in Manhattan dat door zijn gigantische kortingen elke concurrent in de buurt uit de markt prijst. Joe en Kathleen zijn in het dagelijks leven dan ook elkaars vijand.
Het enige dat werkt in Cassie's wereld is haar kleine stadsbedrijf. Haar Christmas Cupcakery is een groot succes, maar haar liefdesleven is een puinhoop. Cassie's hele universum staat op zijn kop als ze verliefd wordt op een collega die de beroemde en beruchte acteur Alex Gray blijkt te zijn. Het valt niet te ontkennen dat Alex en Cassie verliefd zijn, maar kan hun relatie de druk van Hollywood en de feestdagen overleven?
Michael, een student, brengt de Kerst door bij zijn vriendin Gabriella en haar familie, in Canada. Daar aangekomen vertelt zij hem dat ze niet meer van hem houdt. Bovendien zijn de leden van Gabriella's familie stuk voor stuk nogal bizar te noemen...