Benjamin har netop afsluttet college og vender hjem til sine forældre. Han er lidt forvirret og bekymret over sin fremtid, men den nære fremtid tager den midaldrende mrs. Robinson sig af. Hun har imidlertid også en yndig datter. Mike Nichols vandt en Oscar for sin instruktion.

Filmen 'Held og lykke, Leo Grande' følger den 55-årige enke, Nancy Stokes, der længtes efter romantik, nye oplevelser og god sex. I håbet om at opnå dette, hyrer hun en den unge sexarbejder Leo Grande for en aften.

Han er elev. Hun er hans lærerinde. Nu vil de lære hinanden noget om livet, de aldrig vil glemme. For Viola synes, at hendes 15-årige elev er noget af det mest vidunderlige og Stig synes, hans 37-årige lærerinde er den smukkeste kvinde, han har set. Sammen indleder de et lidenskabeligt forhold, så usædvanligt og forbudt, at ingen i Malmö i 1943 vil mistænke dem end ikke hendes mand.

Vi følger romancen mellem den klassiske Hollywood-skuespillerinde Gloria Grahame og den betydeligt yngre Peter Turner. Historien begynder, da Gloria Grahame kollapser på et teater et sted i England i 1981. Det eneste, hun ønsker, er at blive flyttet til Peter Turners hjem, så hun kan komme sig i hans selskab. Igennem flashback får vi historien om, hvordan deres forhold startede 2 år tidligere, og derigennem udviklede der sig et usædvanligt, romantisk drama, der synes dømt til en tragisk afslutning.