Billy Dawn is het liefje van de corrupte ijzermagnaat Harry Brock. Wanneer Harry in Washington een paar politieke zaakjes moet 'regelen', besluit hij Billy ondertussen een beetje cultuur bij te brengen.
De actrice Anna wordt verliefd op Philip Adams, een knappe diplomaat. Adams wil zich niet binden en maakt Anna wijs dat hij getrouwd is. Hij woont wel niet meer samen met zijn vrouw, maar toch wil die niet van een scheiding horen. Later verneemt Anna dat Adams helemaal niet getrouwd is. Ze is woedend en wil hem niet meer zien. Maar net op dat moment is Adams tot het inzicht gekomen dat hij echt van Anna houdt en met haar wil trouwen...
Sir Robert Chiltern is een succesvol minister, rijk en getrouwd met een mooie vrouw. Dit alles wordt bedreigd wanneer Mrs Cheveley in Londen arriveert met bewijzen van zijn foute verleden. Sir Robert roept de hulp van zijn vriend Lord Goring.
Het is 1943. Eugene Morris Jerome moet voor het eerst in zijn leven de voor hem vertrouwde omgeving van Brooklyn verlaten als hij naar een opleidingskamp voor mariniers in het diepe zuiden van Biloxi te Mississippi gaat. Met de verwachting donuts en vertier te vinden, wordt de jonge schrijver echter geconfronteerd met het feit dat de opleiding voor een oorlogsleger een strijd is om te overleven. Samen met een peloton van slungelige, blunderende jonge rekruten leert Eugene discipline op de harde manier van de meestal onvoorspelbare sergeantinstructeur Merwin J. Toomey. Hij moet de groentjes zo snel mogelijk klaarstomen tot keiharde vechtende mannen.
De rodeokampioen Beauregard 'Bo' Decker uit Montana gaat met zijn oudere vriend Virgil Blessing met de bus naar de rodeo. Bo is op zoek naar een engel van een vrouw en hij denkt die gevonden te hebben in de saloongirl Cherie. Hij wil haar onmiddellijk tot zijn bruid maken. Maar Virgil vindt Cherie niet goed genoeg voor Bo en zij wil ook niet. In restaurant Grace's Diner waar de bus een tussenstop maakt, moet desondanks alles geregeld worden.
Eddie (Sean Penn) is een casting director in Hollywood, die zichzelf verliest in coke en zelfbeklag. Voor het oog van de buitenwereld slaagt hij er nog redelijk in de schijn van succes op te houden, maar hij is onmachtig zijn eigen leven richting te geven. Zijn zakenpartner Mickey (Kevin Spacey) snuift hard mee, maar beschikt over meer zelfcontrole. De werkloze acteur Phil doet wanhopig een poging zijn huwelijk te redden en vraag nota bene Eddie om advies. Als Eddie dan verliefd wordt op Darlene (Robin Wright Penn) lijkt hij een kans te krijgen op geluk. Maar kan hij zonder zijn vertrouwde wereldje of blijft hij de eeuwige loser...
Deze grillige Off-Broadway-hitmusical is treffend bewerkt en overgebracht naar het scherm. De zelf verklarende titel Naked Boys Singing is een muzikale revue van liedjes die de draak steken met het homoleven, lichaamsbeeld, liefde, verlies en verlangen.
Een visionaire en artistieke jonge vrouw vindt haar liefde verscheurd tussen haar denkbeeldige vriendje en een echte jongen uit een van haar lessen.