De grootmoedige Goofy probeert er alles aan te doen om Max een geweldige kerst te bezorgen, maar zoals gewoonlijk volgt een catastrofe de goede bedoelingen van Goofy. Uitstekende kerstboodschap voor familie, vrienden en met liefde overgebracht.
Nadat hij op kerstavond een heel vervelende val heeft gemaakt, krijgt de grinchy Jorge een black-out en wordt hij een jaar later wakker, zonder herinnering aan het jaar dat is verstreken. Hij realiseert zich al snel dat hij gedoemd is om op kerstavond na kerstavond wakker te blijven worden, terwijl hij te maken krijgt met de nasleep van wat zijn andere zelf de andere 364 dagen van het jaar heeft gedaan.
Aspirant-interieurontwerper Layla ziet op tegen de kerstbruiloft van haar neef die met Layla's ex-verloofde gaat trouwen. Hoewel Seth degene is die verantwoordelijk is voor de introductie van de bruid en bruidegom, accepteert ze met tegenzin zijn aanbod om haar date te zijn, omdat ze geen opties meer heeft. Seth laat zich meeslepen bij de receptie en kondigt aan dat ze verloofd zijn, waardoor een gekrenkte Layla gedwongen wordt de schijn op te houden.
In de dagen voor Kerst merkt Private, de jongste van de pinguïns, dat de ijsbeer helemaal alleen is. Hij vindt dat niemand Kerst alleen moet vieren, dus gaat hij de stad in om een cadeau voor de ijsbeer te kopen. Tijdens zijn uitstapje gaat er van alles mis waardoor hij uiteindelijk in een sok bij een oude dame aan de schoorsteen komt te hangen. De overige drie pinguïns komen erachter dat hij weg is en gaan erachteraan om hem te redden.
Het verhaal over het aandoenlijke biggetje Babe speelt zich af op een boerderij, waar het dier is gedoemd om als kerstdiner te dienen voor de familie Hoggett. Boer Hoggett heeft het varken gewonnen, nadat hij diens juiste gewicht had geraden tijdens een jaarmarkt. Op de boerderij raakt Babe bevriend met de collie Fly, die juist een nest jongen heeft geworpen en die Babe graag adopteert. Fly leert hem hoe hij zich moet gedragen als schaapsherder. Alles gaat goed totdat Babe een nieuw maatje krijgt in de gedaante van de egoïstische eend Ferdinand die alleen maar kwajongensstreken wil uithalen.
De 11-jarige Lisa heeft geen tijd voor speelgoed; ze heeft het te druk met het zorgen voor haar broers en zussen en het koken voor haar moeder. Tijdens de sneeuwstorm op kerstavond reist Lisa op Wizard of Oz-achtige wijze naar Toyland en arriveert net op tijd voor een bruiloft. De jonge Mary Contrary staat op het punt te trouwen met de gemene, oude Barnaby Barnacle, ondanks het feit dat ze van Jack Be Nimble houdt. Lisa probeert deze vreselijke bruiloft te stoppen en ontdekt samen met haar nieuwe vrienden dat Barnaby Toyland wil overnemen. Lisa, Mary, Jack en Georgie Porgie vragen de Toymaster om hulp, maar hij kan ze niet helpen zolang Lisa niet echt in speelgoed gelooft.
Ernest Worrel, een taxichauffeur uit Orlando, haalt op de luchthaven een aardige oude man op die hem erg aan de kerstman doet denken. Het blijkt ook effectief om de kerstman te gaan! Hij is in feite op zoek naar een opvolger, want na een carrière van een eeuw, kijkt hij nu toch wel reikhalzend uit naar zijn pensioen. Mocht de kerstman echter geen opvolger vinden, betekent dit het einde van het kerstfeest.
Het is bijna Kerstmis, maar voor de 12-jarige Emma O'Conner lijkt dat geen leuke tijd te worden. Ze heeft geen moeder meer en haar vader is werkloos, waardoor zij uit hun huis worden gezet. Papa ziet geen andere mogelijkheid dan zijn dochter naar tante Delores te sturen. Als Emma daar aankomt, blijkt zij helemaal niet welkom te zijn. Net als de honden in de stad trouwens. Burgemeester Nobel Doyle wil namelijk een wet tegen honden invoeren.
Een seriemoordenaar is opgepakt, en komt om bij een auto-ongeluk, op weg naar zijn executie. Met zijn laatste adem kan hij nog net veranderen in een sneeuwpop. De sneeuwpop gaat nu de sheriff zoeken die hem heeft opgepakt om wraak te nemen.
Robert Toulon, een verre neef van de originele Puppet Master Andre Toulon, brengt de poppen terug tot leven met de hulp van zijn dochter Alex. Een mysterieuze speelgoedmakende firma probeert hen daarna te overtuigen om hen de reanimatieformule te geven.
De sheriff en zijn plaatsvervangers uit de eerste film besluiten op vakantie te gaan naar het Caribisch gebied. Hun vakantie zal echter van korte duur zijn, omdat de ontdooide moordenaar per ongeluk opnieuw wordt ingevroren en weer tot leven wordt gewekt. Alsof dat nog niet erg genoeg is, heeft hij nu het vermogen om zelfs bij tropische temperaturen bevroren te blijven, en gaat hij naar het zuiden om wat oude rekeningen te vereffenen.