Keating doceert in 1959 Engels aan een deftige kostschool voor jongens waar ijzeren discipline heerst. Zijn filosofie 'the purpose of education is to think for yourself' valt in slechte aarde bij de staf en de ouders, maar maakt hem razend populair bij de leerlingen.

Isaac, 42, is al twee keer gescheiden en heeft een verhouding met Tracy die nog maar 17 is. Isaac's vriend Yale heeft een buitenechtelijke relatie met Mary. Wanneer Isaac en Mary elkaar ontmoeten zijn ze elkaars tegenpolen maar ze blijken elkaar ook goed aan te vullen.

Holly, een jonge vrouw uit New York, ontmoet Paul wanneer hij naar haar appartementencomplex verhuist. Hij wordt onderhouden door een rijke, oudere vrouw, en heeft de ambitie om het te maken als schrijver.

De theatercriticus geeft zijn reputatie als vrijgezel op. Zijn tantes staan bekend als twee zeer aardige dames en zijn verbazing is groot dat hun barmhartigheid eenzame mannen te helpen, in de vorm van arsenicum is gegoten.

Parijs, 1899: De jonge schrijver Christian reist af naar Montmartre en raakt bevriend met enkele Boheemse artiesten, die een levensstijl van vrijheid, waarheid, schoonheid en liefde naleven. De artiesten proberen een show te verkopen aan de Moulin Rouge, wiens eigenaar een goede show nodig heeft om van de nachtclub een echt theater te kunnen maken.

De film vertelt het verhaal van screenwriter Charlie Kaufman die probeert om Susan Orleans non-fictie boek The Orchid Thief te verfilmen. Het boek is het verhaal van John Laroche, een plantendealer die zeldzame orchideeën kloont en deze aan verzamelaars verkoopt.

Het is 1949, en de zwangere huisvrouw Laura Brown plant een feestje voor haar echtgenoot. Tegelijkertijd leest ze de roman 'Mrs. Dalloway' van Virginia Woolf. Clarissa Vaughn, een moderne vrouw die in het heden leeft, organiseert een feestje voor haar vriend Richard. Richard is een beroemde auteur die stervende is aan aids. Deze twee verhalen zijn gelinkt aan het werk en het leven van Woolf, die de eerdergenoemde roman aan het schrijven is.

Gezien z'n hoge score op het landelijk examen, en het feit dat hij een geweldige basketbalspeler is, wordt Jamal Wallace naar een prestigieuze school in Manhattan gestuurd. Hij raakt bevriend met de schrijver William Forrester. Samen overwinnen ze enkele problemen, zoals het racisme tegen Jamal door een leraar, en de straatvrees van William.

Filmische interpretatie van het hallucinerende boek van William Burroughs. Schrijver vermoordt per ongeluk zijn vrouw, waarna zijn typemachine in een pratende kakkerlak verandert en hij betrokken raakt in een dope-schandaal.

Georges, presentator van een literair televisieprogramma, zijn vrouw Anne en hun tienerzoon Pierrot hebben een comfortabel leven in een rustige Parijse wijk. Totdat ze verontrustende videobanden en tekeningen opgestuurd krijgen. Ongemerkt blijken er urenlange opnames van hun huis gemaakt te zijn. De politie kan weinig voor hen doen aangezien er geen direct gevaar dreigt. De relatie tussen Georges en Anne komt steeds meer onder druk te staan, al helemaal wanneer Anne ontdekt dat Georges niet eerlijk tegen haar is. Het is Georges namelijk langzaam duidelijk geworden dat de dader iemand uit zijn verleden moet zijn.

De schuchtere New Yorker Gabriel is homo, maar wil niet met de stereotype gayscene geïdentificeerd worden. Als hij op een avond per toeval in een homoclub belandt, valt zijn oog op Mark, de go-go-danser van de club. De twee willen graag het bed delen maar hebben grote moeite een plek te vinden in de wereldstad om dit te verwezenlijken.

1950. Hollywood is in de greep van de anticommunistische heksenjacht van McCarthy. Howard Prince is kassier in een tijdloos restaurantje en verder deeltijds bookmaker en voltijds mislukkeling. Op een dag biedt de door de communistenjagers gewraakte schrijver Alfred Miller hem 10 % van zijn gage op voorwaarde dat Prince hem zijn naam leent voor zijn nieuwste televisiescenario.

Wanneer de Amerikaanse Alice in Londen wordt aangereden, brengt Dan haar naar het ziekenhuis. Dit betekent de start van een relatie. Schrijver Dan wordt echter verliefd op de fotografe Anna, die hem afwijst. Voor de grap maakt Dan op internet een seksafspraak voor Anna. Zo leert Anna de dermatoloog Larry kennen, waarmee ze uiteindelijk trouwt. Maar Dan is Anna nog steeds niet vergeten.

Connie Sumner heeft een liefhebbende echtgenoot en een zoon van wie ze veel houdt. Toch wil ze meer. Wanneer ze op een dag een knappe vreemdeling tegen het lijf loopt terwijl ze een taxi probeert te halen raakt zij geobsedeerd door hem. Uiteindelijk krijgt ze wat met hem. Ze ondervindt echter al snel de negatieve kanten van deze egoïstische actie.

Moehringer is een jongeman die zonder zijn vader is opgegroeid in Long Island. Toen hij nog een baby was heeft zijn vader, een discjockey in New York City, hem verlaten. Op zoek naar een vaderfiguur besluit hij de bar van zijn oom te bezoeken.

Een jonge redactrice ontdekt een roman die zij als een meesterwerk beschouwt. Ze vindt het boek in een vreemde bibliotheek ergens in het hart van Bretagne. Deze bibliotheek is gespecialiseerd in het verzamelen van de manuscripten die door de uitgevers zijn geweigerd. De tekst is ondertekend door Henri Pick, een Bretonse pizzabakker die twee jaar eerder stierf.

Kafka is een verzekeringsagent die betrokken raakt bij een undergroundgroep doordat die een medewerker van Kafka heeft vermoord. De groep pleegt bomaanslagen overal in de stad om zo te proberen een geheime organisatie te vernietigen.

Door een incident op de school van hun kinderen wordt een groep alleenstaande moeders uit verschillende milieu's bij elkaar gebracht. Ze vormen samen een hulpgroep die hen helpt om het plezier in het leven weer te ontdekken, evenals de innerlijke kracht om hun persoonlijke uitdagingen te overwinnen.