I Boston-kvarteret Charleston bliver der begået flere bankrøverier end noget andet sted i USA. Her bor Doug, der er bankrøver - ligesom hans far var det. Under et røveri tager Doug og hans bande bankdirektøren Claire som gidsel, men de løslader hende hurtigt igen. Claire havde bind for øjnene, men banden er alligevel usikker på, hvorvidt hun har opdaget deres identitet. Doug opsøger hende - og forelsker sig!

Jeff Wilson, direktøren for et lille circus, skylder 10.000 dollars, og hvis han ikke betaler mister han cirkusset. Da pengene forsvinder må hans ansatte Antonio Perelli og Punchy træde til, og de hyrer advokaten Loophole til at hjælpe dem.

Familien McTeagues er en almindelig, hårdtarbejdende familie, der prøver at blive rig på den gode, gammeldags máner - ved at smigre og sleske for deres manipu-lerende….øh... elskede, gamle og stenrige onkel Joe. Da de opdager, at onkel Joe har hyret en ung smuk sygeplejeske, der plejer ham på utallige måder, bliver der uro i familien. De får derfor fat i onklens yndlings barnebarn, men er det nu det rigtige træk…Han skulle jo nødigt gå hen og arve det hele!

John (Jason Lee) lever et enkelt og lykkeligt liv. Han har en dejlig kæreste og en ledende stilling i sin kommende svigerfars firma. Alt lader til at være perfekt, indtil Johns yndlingsniece overrasker ham med, at hun er kommet ind på Harvard, og han bliver mindet om, at han i sin tid lovede at betale for hendes studier. John er desperat og tyer til sin gale og gakkede ven Duff (Tom Green) for at få et godt råd. Duff har en livlig og kreativ fantasi, og han får overbevist John om, at de må leve som forbrydere et stykke tid for at skaffe de fornødne penge. Stealing Harvard er en vanvittig komedie, som beviser, at det at komme ind på et universitet ikke er den sværeste del.