I denne forunderlige, romantiske komedie om kærlighed og skæbne leder en ung fyr, der skriver lykønskningskort, håbløst og hjælpeløst efter sin drømmepige… og hans nye kollega, Summer Finn, er måske den helt rette. Men de 500 dage, deres utraditionelle forhold varer, afslører (i tilfældig rækkefølge), at vejen til lykke kan være uforudsigelig, ukontrollerbar – og utrolig sjov!

Selvom Joe Fox og Kathleen Kelly begge har partnere, savner de spænding i deres liv, og begynder at chatte sammen på internettet. Som tiden går, bliver de mere og mere afhængige af at skrive sammen, men de genkender ikke hinanden, da de tilfældigt mødes, fordi de er i den samme branche.

CIA-agenten Osborne Cox tager det ikke let, da han bliver fyret. Fordrukken og bitter begynder han at skrive sine erindringer. En computerdisk med hans skriverier havner i hænderne på to kiksede fitness-instruktører. De er sikre på, at de har fået fingre i en række saftige spionhemmeligheder og ser disken som en genvej til hurtige penge. Det sætter gang i en kæde af begivenheder, der snart løber løbsk.

Teenageren Holly Hamilton er godt træt af at skulle flytte, hver gang hendes ugifte mor Jean ryger ind i en krise i et af sine utallige parforhold. Derfor udtænker Holly den perfekte plan om den perfekte mand - hun opfinder en hemmelig beundrer, så hendes mor kan komme på andre tanker. Men da det virtuelle forhold udvikler sig, bliver Holly nødt til at fremvise bejleren og låner til det formål sin vens charmerende og flotte onkel. Tingene udvikler sig, og Holly må ty til mere og mere desperate metoder for at gennemføre sin plan og beskytte sin mors nyfundne lykke. Men hvad nu, hvis hendes mor i mellemtiden går glip af den rigtige "perfekte mand"?

Karrierekvinden Rafi er lige blevet skilt, og med 37 år i bagagen er det biologiske ur begyndt at tikke højt. Da hun møder en 23-årig maler, og de forelsker sig, diskuterer hun tingenes tilstand med sin terapeut Lisa, der opfordrer Rafi til at kaste sig ud i affæren. Hvad Lisa - endnu - ikke ved er, at den 23-årige bejler er hendes egen søn.

Den kønne børnehaveklasselærer Sarah Nolan er skilt, opgivende og uden kæreste - indtil hendes søster lægger hendes profil ud på perfectmatch.com. Nu kommer hun på masser af dates. Med nørder, tøsedrenge, casanovaer, sportsidioter. Og Jake, en sensitiv bådebygger, hvis forestilling om sand kærlighed er som taget ud af Doktor Zhivago. Jake er flot, kvik og måske lidt for intens. Så Sarah forpasser ham. Og forpasser måske sin eneste chance for ægte kærlighed.

Efter kun en uges kæresteri gifter Eddie sig med sin drømmepige. Eller det troede han i hvert fald. For hans nye brud viser sig under bryllupsrejsen at være en rimelig træls person, og samtidig møder Eddie rigtig søde Miranda, som helt sikkert er et bedre bud på en livsledsagerske.

To af de seks seriøst mentalt forstyrrede forfattere bag gyserparodien "Scary Movie" har igen haft nallerne i klemme i stavepladerne og barslet med en film, der én gang for alle pander de romantiske komedier ned, hvor de hører hjemme... Den håbløse, let overvægtige romantiker, Julie Jones, er endelig blevet færdig med sin dagbog(!) og har mødt sin drømmefyr, den meget engelske Grant Funkyrdoder. Men hvor de fleste film ville slutte her, begynder deres problemer: For inden de kan holde deres "Big Fat Greek Wedding", må de "Meet the Parents", træffe "The Wedding Planner" og holde styr på Grants superlækre blondine-veninde, der hellere end gerne vil spolere sin "Best Friend’s Wedding"... Og så er der ellers frit valg på alle hylder, om du kan kende de mange, mange scener, der her har fået en på grineren!