Wendell Armbruster, um empresário de sucesso em Baltimore, vai para a Itália providenciar a devolução do corpo de seu pai magnata. E acaba descobrindo que ele morreu junto com sua amante de longa data.
No sul da Flórida, em 1954, Pee Wee (Dan Monahan), Billy (Mark Herrier), Tommy (Wyatt Knight) e Mickey (Roger Wilson) têm de enfrentar quatro dolorosos anos na Angel Beach High School. Mas as atividades escolares e esportivas estão em segundo plano, pois o principal interesse deles é sexo. Assim, a vida deles consiste principalmente em observar as garotas no chuveiro e transformar em um inferno a vida dos seus professores, mas são sempre perseguidos por Beulah Balbricker (Nancy Parsons), a professora de ginástica. Acabam indo ao Porky's, um misto de cabaré e bordel onde o dono (Chuck Mitchell) arrumará uma prostituta por um preço razoável. Mas Porky pega o dinheiro deles e os joga em um pântano, com os jovens prometendo se vingar. Mas isto não é fácil, pois o xerife Wallace (Alex Karras) é irmão de Porky e só esquecendo suas diferenças pessoais (um deles é judeu, mas não é totalmente aceito) eles poderão derrotar Porky e sua gangue.
Ian Lafferty (Josh Zuckerman) é um adolescente de 18 anos que vive sendo provocado por seu irmão mais velho, Rex (James Marsden), devido às suas constantes conquistas amorosas. Além disto o jovem trabalha em um shopping center vestido como rosquinha, o que rende várias piadas. Para Ian, no entando, seu maior problema é o fato de que continua virgem. Prestes a entrar na faculdade e decidido a mudar esta situação, ele conta com a ajuda de Lance (Clark Duke), um calouro conquistador.
Em homenagem às comédias românticas dos anos 60 de Rock Hudson e Doris Day, este filme conta a história de amor entre um jornalista mulherengo que acha que não precisa do amor para nada e uma feminista determinada a entregar-se completamente à sua carreira.
Van Wilder (Ryan Reynolds) é um jovem que está cursando o 7.º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson (Tara Reid) está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.
Renato e seu amante travesti, Albin, são vítimas inocentes de uma rede de espionagem.
A sensualidade parece ter tomado conta de todos ao redor de Sylvia Stickles - uma mulher de meia-idade sexualmente reprimida e mal-humorada - que não está gostando nada disso! Embora Vaughn, seu marido bonitão, ainda tente seduzi-la, Sylvia não poderia se mostrar mais desinteressada. Afinal, ela não tem apenas que cuidar de sua loja, mas também de sua filha Caprice. Dançarina de boate com um verdadeiro fã clube, Caprice e seus seios enormes estão proibidos de sair de casa depois de vários episódios de "desordem e atentado ao pudor". Mas o mundo de Sylvia vira de pernas para o ar quando ela sofre uma pancada na cabeça em um acidente. O sexy motorista de guincho Ray-Ray Perkins vai socorrê-la, e Sylvia percebe que aquele não é um homem comum; mas um verdadeiro terapeuta que coloca para fora toda a sexualidade reprimida de Sylvia, mudando radicalmente seu dia-a-dia e de sua família!
Ao fazerem um juramento de jamais de casarem, seis amigos decidem fazer um depósito anual de 1.000 dólares num fundo comum, para que o último a permanecer solteiro o leve todo. Sete anos depois, só dois restam, Michael (Jerry O`Connell) e Kyle (Jake Busey), e o fundo já vai em meio milhão de dólares. Depois de perder uma enorme quantidade de dinheiro no casino, Michael só tem uma solução - procurar Natalie (Shannon Elizabeth) o amor perdido de Kyle. Michael e Natalie unem-se para enganar Kyle com um matrimónio falso e depois dividir o dinheiro... mas as coisas complicam-se quando ambos se apaixonam!