Scotty Smalls verhuist met zijn moeder en stiefvader naar een nieuwe buurt en wil daar meteen leren honkballen. De plaatselijk honkbalster Rodriguez neemt Scotty onder zijn hoede en in een mum van tijd is hij lid van het plaatselijke clubje. Het groepje beperkt zich echter niet alleen tot honkballen, er wordt namelijk ook allerhande kattenkwaad uitgehaald.
De carrière van tennisprof Chris Wilton (Jonathan Rhys-Meyers) loopt ten einde en hij gaat werken als leraar op een exclusieve Londense tennisclub. Hij raakt bevriend met één van zijn leerlingen, de rijke, knappe en verwende Tom Hewitt. Tom introduceert Chris in zijn familie en weldra krijgt Chris een relatie met Tom's zus Chloe. Hoewel er huwelijksplannen zijn met Chloe en Chris door zijn 'adoptie' door de Hewitt's financieel en zakelijk binnen is, kan hij zijn ogen echter niet afhouden van Tom's nieuwste vriendin, de Amerikaanse actrice Nola Rice (Scarlett Johansson). Chris krijgt een affaire met de onstabiele Nola. Wanneer hun passionele relatie een gevaar dreigt te worden voor Chris' nieuwe levensstijl, wordt hij voor een dramatische keuze gesteld. Hoe ver kan iemand gaan in zijn opportunisme?
Hikari Tomonaga sluit zich aan bij de cheerdanceclub van Fukui Chuo High School. Dat doet ze om Kosuke Yamashita te imponeren die zij kent sinds de middelbare school. De club is net veranderd van showsport, voordien danste men er baton twirling.
De arme maar ambitieuze Midge Kelly komt er achter, nadat hij zijn gehandicapte broer Connie beschermt heeft tegen een groep overvallers, dat hij een goede bokser is, een natuurtalent zelfs.
Baanonderhouder Carl Spackler staat op het punt om Wereldoorlog III in te zetten - tegen een grondeekhoorn. De pompeuze Rechter Smails speelt om te winnen, maar zijn appetijtelijke nichtje Lacey Underall wil op haar eigen manier scoren. Playboy Ty Webb speelt alsof hij zelf de "bal" is. En de schreeuwlelijk van de country club Al Czervik verhoogt de ene weddenschap met de ander. Krankzinnig? Nee. Caddyshack. Chevy Chase, Rodney Dangerfield, Bill Murray en Ted Knight staan op de golfbaan voor een hilarisch spelletje golfgekte, dat met golf doet wat National Lampoon's Animal House deed met universiteitenclubs en Police Academy met de ordehandhaving. Met Harold Ramis (die zijn sporen verdiende met National Lampoon's Vacation en Groundhog Day) in de regisseursstoel, wordt het virtuoze komische talent van alle vier gemixt in een ongebonden hole-in-one voor comedy-fans. In Caddyshack krijgt het woord "golfbal" een gestoorde dubbele betekenis: nonstop lachen gegarandeerd!
Ben is geobsedeerd door het honkbalteam de Boston Red Sox, en zet daar werkelijk alles voor opzij. Dan ontmoet hij Lindsay en ze worden een gelukkig stel. Totdat het honkbalseizoen weer aanbreekt en Lindsay zijn obsessie meemaakt...
Maggie Peyton is de nieuwe eigenaresse van de Volkswagen Kever Herbie, nummer 53, het autootje met een eigen wil. Wanneer Maggie ontdekt dat dit niet zomaar een auto is, besluit ze hem klaar te stomen voor de NASCAR-wedstrijden.