La història se centra en Steven Russell, un modèlic i convencional pare de família que després de patir un accident de trànsit decideix deixar enrere la farsa que estava vivint: és gai ia més ho sap des de petit. Així, Steven comença una nova i dissipada vida, veient-se obligat a cometre una sèrie de fraus per poder costejar-se les despeses. Les seves accions el conduiran a la presó, on s'enamora del seu company de cel·la, Phillip Morris, amb qui inicia una relació. Tot i això, el sistema penitenciari separarà la parella, i Russell perpetrarà diversos intents de fuga per reunir-se de nou amb el seu estimat.

A la vida de Priscilla Chase (Parker Posey) tot sembla perfecte: la seva feina, casa seva i fins i tot el seu marit, perfecte en tot menys al llit. Quan, inesperadament, el seu marit (Paul Rudd) l'abandona per recuperar la seva espatlla amb una estudiant (Mischa Barton), Priscilla emprèn un viatge salvatge i s'acaba enamorant al lloc més inesperat.