Jack Skellington, pompoenkoning van Halloween Town, is het zat om elk jaar hetzelfde te doen tijdens Halloween. Op een dag wandelt hij Christmas Town binnen, en is hij zo onder de indruk van het Kerstidee dat hij zijn duistere dorpsgenoten uit Halloween Town over weet te halen om Halloween af te schaffen en het Kerstfeest over te nemen van Sandy Claws.

Een jong ventje probeert geld bij elkaar te krijgen voor een paar schoenen, als kerstgeschenk voor zijn stervende moeder. Tegelijkertijd probeert een rijke advocaat zijn stuklopende relatie weer te herstellen.

Het enige dat werkt in Cassie's wereld is haar kleine stadsbedrijf. Haar Christmas Cupcakery is een groot succes, maar haar liefdesleven is een puinhoop. Cassie's hele universum staat op zijn kop als ze verliefd wordt op een collega die de beroemde en beruchte acteur Alex Gray blijkt te zijn. Het valt niet te ontkennen dat Alex en Cassie verliefd zijn, maar kan hun relatie de druk van Hollywood en de feestdagen overleven?

Michael, een student, brengt de Kerst door bij zijn vriendin Gabriella en haar familie, in Canada. Daar aangekomen vertelt zij hem dat ze niet meer van hem houdt. Bovendien zijn de leden van Gabriella's familie stuk voor stuk nogal bizar te noemen...