快晴のシカゴ。サボりの常習犯である高校生フェリスはこの日、仮病でズル休みすることに。そして、彼の姉や校長をイラ立たせ校内も騒然とする中、フェリスは病欠している金持ちの親友キャメロンを誘い、車で街へと繰り出していく。さらにはフェリスのガールフレンドも学校から誘い出すことに成功。こうして3人は、パレードに飛び入りしてはロックを歌い踊るなど、休日を存分に楽しむのだった。だが一方、フェリスの自宅では、校長や姉がそれぞれフェリスの仮病を暴こうと待ち構え、まだ何も事情を知らない両親も帰宅しようとしていた…。

俳優マイケルは向こう気の強さからニューヨーク中のプロデューサーを敵に回し、さっぱり仕事が回ってこない。窮地に立ったマイケルは、女装し”ドロシー”と名乗ってオーディションに出場、見事大役を勝ち取る。すべてがトントン拍子に進んでいたが、共演者のジュリーを好きになったことから思わぬ展開に…。

将来政治家になりたいという高校時代の野心的な青年、マシューは、夢の少女、隣の美しい若い隣人と恋に落ちます。 二人は牧歌的なロマンスを始めますが、驚くべき発見が彼らの関係をテストします。彼女は有名なポルノ女優です。

シカゴ郊外の高級住宅街で暮らす高校生ジョエルは、裕福な家庭のひとりっ子。卒業を控えて浮かれる彼は、両親が休暇で不在中、悪友にそそのかされて美人売春婦のラナを家に呼ぶ。そこで有頂天になったジョエルだが、はめを外しすぎて父のポルシェを壊してしまった。高額な修理費が払えない彼は、両親がいない自宅にラナの仲間の売春婦たちを集めてパーティーを開き、参加者から会費を集めてひともうけと皮算用するのだが…。

Berliner Mieke（Jessica Boehrs）が電子メールでAmerican Scott（Scott Mechlowicz）に自分自身を宣言すると、彼は彼女を男として拒否します。 彼女は自分の間違いを発見すると、彼に連絡しようとしますが、それは不可能です。 彼女を征服する唯一の方法は、ベルリン（ドイツ）に旅行することであると思われ、彼は友人のクーパー（ジェイコブピッツ）と双子のジェニー（ミシェルトラヒテンベルク）とジェイミー（トラヴィスウェスター）の旅に同行します 。