Net voor kerst wordt Lee Leander voor de derde keer betrapt bij een winkeldiefstal. Ze wordt aangeklaagd door John Sargent, die de rechtszaak vanwege Kerstmis wil uitstellen. Omdat hij echter niet wil dat Lee de kerstdagen in de gevangenis moet doorbrengen, zorgt hij er voor dat ze op borgtocht vrijkomt.
In het programma Youp speelt Youp Youp. Sterker nog: hij is het! Een programma van ruim een uur waarin hij vertelt wat hem op dat moment bezighoudt, dwarszit en opwindt. Of het om te lachen is? Wedden?
De gepassioneerd Broadway-regisseur Oscar Jaffe (John Barrymore) weet van een van zijn ontdekkingen, Lily Garland (Carole Lombard), een ster te maken. Vanwege Oscars alles overheersende gedrag vlucht Lily naar Hollywood. Nu zijn topattractie verdwenen is, gaat het met de carrière van Jaffe bergafwaarts. Bij toeval komt hij Lily weer tegen aan boord van de 20th Century Ltd., de trein van Chicago naar New York. Oscar trekt alles uit de kast om zijn voormalige ster een nieuw contract te laten tekenen.
Megapromotor Colin Beverly is van plan het nieuwjaarsconcert van 1983 van de kleine operator Max Wolfe te saboteren. Wolfe's assistenten Neil Allen en Willie Loman vinden romantiek terwijl ze proberen de drugs, het geweld en de rock-'n-roll te redden van Beverly's plannen.
Het gezin Marks bestaat uit vier verschillende vrouwen. Moeder Jane zoekt haar toevlucht in de plastische chirurgie. Haar dochter Michelle, helemaal niet meer de 'homecoming queen' van vroeger, is een verbitterde vrouw. Haar andere dochter Elizabeth staat op het punt door te breken als actrice en haar jongste dochter Annie is een geadopteerd zwart meisje. Na een mislukte medische ingreep bij de moeder worden de vier vrouwen gedwongen om de confrontatie met elkaar aan te gaan, wat niet altijd even vlot verloopt.
Oudejaarsavond in de appartementen van 'The Islands'. Het gezelschap van een bejaarde gravin wordt verstoord door het voetbalteam uit de stad van haar gigolo. Terwijl ze zich aankleedt voor een etentje ontdekt de rijke Guilia de affaire van haar man met haar beste vriendin en zweert wraak. Hiernaast maakt een gezin hun vintage Dodge klaar voor een ritje door de straten. Een callgirl bindt een advocaat vast, terwijl, zonder dat hij het weet, drie mannen wachten op het juiste moment om in te breken in zijn kantoor. Aan de andere kant van de gang slikt een vrouw pillen in een eenzame zelfmoordpoging. Twee jonge mannen verstoppen zich in een slaapkamer en roken drugs; Eén van hen heeft wat dynamiet. Naarmate middernacht nadert, komt elke groep dichter bij een groteske tragedie.
De jaren 50. Het verhaal volgt de onconventionele liefde tussen Marla Mabrey, een jonge toegewijde actrice en Frank Forbes, haar eveneens conservatieve chauffeur. Beide zijn in dienst van visionair Howard Hughes, die verwikkelingen tussen werknemers ten strengste verbiedt.
In zijn 'Oudejaarsconference 1999' genaamd 'Mond vol tanden', houdt Youp van 't Hek zich bezig met het voorbije millenium, de vergane eeuw en - vooral - met de gektes en ongerijmdheden van de laatste jaren.