I 70'ernes Svannah er det ikke så kedeligt at være alterdreng, som det måske lyder. Francis og Tim arbejder nemlig på en satirisk tegneserie med dem selv om helte og lærerne som skurke. Men da den lækre nonne Assumpta opdager og beslaglægger serien, beslutter de to drenge at hævne sig. En beslutning der får alvorlige konsekvenser for dem alle.

Det er sommeren 1994, og gaderne i New York emmer af hiphop og dufter af marihuana. Byens nyvalgte borgmester, Rudolph Giuliani, er i gang med at implementere sine kedsommelige initiativer mod forbrydelser som støjende bærbare radioer, graffiti og offentlig fuldskab. The Wackness handler om den problemfyldte gymnasieelev Luke Shapiro (Josh Peck), en teenage-pusher, som bliver venner med sin psykiater (Ben Kingsley). Da psykiateren foreslår, at Luke betaler for sin behandling med marihuana, begynder de to at udforske både New York City og deres egen depression. Til tonerne af et overdådigt hiphop-soundtrack indfanges stemningen fra 1994 - en tid, hvor Tupac og Biggie stadig var i live, og Kurt Cobain lige var død. The Wackness er en sjov, rørende og skæv historie om to fortabte sjæle og deres snublende færd på vej mod større modenhed.

De er så tæt på hinanden, som kun søstre kan være, men de har ikke talt sammen i årevis. Grunden til den kolde luft er de selvfølgelig uenige om, men de beslutter sig for at lægge striden bag sig, da Pauline inviterer Margot med til sit bryllup. Margot lader et ødelagt ægteskab blive hjemme i New York, men tager sin lidt for tidligt modnede søn Claude med. Mødet med brudgommen Malcolm forløber ikke godt. Han er under søsterens værdighed, mener Margot. På en anden side er spørgsmålet, om hun bare er dukket op til Paulines bryllup for at kritisere… eller for at slippe væk fra ægteskabet, besøge elskeren Dick (som i øvrigt er far til Paulines barnepige) og deltage i et fremstød for sin seneste bog.

Hvad ville du gøre, hvis du havde givet et løfte og gerne ville holde det? Ville du stjæle et lig og køre det hundredvis af miles ud i ørkenen for at brænde det? Phil Kaufman ville! I 1973 indgik han en pagt med den legendariske countrysanger, Gram Parsons. Hvis én af dem døde, skulle den anden sørge for en spektakulær ligbrænding i Joshua Tree nationalparken. Kun to måneder senere tog Parsons en overdosis. Og så startede verdens vildeste roadtrip med politiet og Parsons-familien i hælene og et celebrity-lig i bagagen!