Nadat zijn vrouw toegeeft seksuele fantasieën te hebben over een andere man, raakt een dokter geobsedeerd door de gedachte seks te hebben met een ander. Dit leidt tot enkele weinig bevredigende ontmoetingen met onder andere een prostituee.

De advocaat d'Amato raadt een cliënt aan om niet te gaan scheiden. Hij vertelt zijn cliënt het verhaal van de Roses. Een gelukkig stel totdat Barbara zich voorstelt hoe het leven zonder Oliver zou zijn, wat haar bevalt. Na veel ruzies besluiten ze te scheiden. Ze willen echter allebei het huis hebben en dit zorgt ervoor dat er een gemeen gevecht ontstaat over wie het zal krijgen.

De jonge schrijver William Shakespeare heeft problemen met zijn laatste werk "Romeo en Ethal de Piratendochter". De jonge en rijke Viola is een groot fan van Shakespeare, en droomt ervan om actrice te worden. Vrouwen zijn echter niet toegestaan op het toneel, dus verkleedt ze zich als jongen, en krijgt ze de rol van Romeo. Wanneer zij en William verliefd worden heeft hij eindelijk de inspiratie om zijn toneelstuk verder uit te werken.

Grady Tripp, professor aan een universiteit, heeft last van een "writers block". Ondertussen is hij samen met een student op zoek naar een jasje dat van Marilyn Monroe is geweest, en is een studente verliefd op hem.

De avonturen van Jip, Lulu, Koop, Nina en Moff. Ze houden wel van een pilletje slikken of een lijntje snuiven. Dagelijks sleuren ze zich door het leven en hun doorgaans ellendige job, maar iedere vrijdagavond gooien ze alle remmen los. Dan bestaat er geen portier die hun de toegang tot een club kan weigeren.

Spanje, 1931. Fernando is een zorgeloze, pacifistische deserteur. Hij zwerft over het platteland totdat hij uitgenodigd wordt in huis door de rijke Don Manolo. Deze interesseert zich niet voor Fernando's deserteur-status, maar kan het goed met hem vinden omdat ze dezelfde politieke instelling hebben. Als ook nog blijkt dat Don Manolo's vier voluptueuze dochters voor hem vallen, bevindt Fernando zich in een hemelse positie.

De jongens uit deel één hebben inmiddels een jaar studie achter de rug, en komen elkaar weer tegen. Nadia komt Jim opzoeken, maar hij is bang dat hij seksueel gezien nog steeds niet helemaal klaar is voor haar. Hij besluit Michelle weer op te zoeken, in de hoop zo nog het één en ander te leren.

Josie Geller, 25 jaar, is journaliste bij de Chicago Sun-Times. De eigenaar van de krant wil dat zij een undercover-verhaal gaat schrijven over de high-school jeugd van tegenwoordig. Josie accepteert de opdracht en valt al snel terug in haar eigen gewoonten tijdens haar schooltijd: ze had geen vrienden en werd constant vernederd.

Een familie met een mooie dochter heeft altijd onder de spotlights van New York geleefd en moet nu verhuizen naar een klein gehucht waar de dochter alle aandacht die ze eerst wel had weer opnieuw moet verdienen.

Jessie Montgomery is een verwend nest met als bijzondere bezigheden overdadig geld uitgeven en zich wild gedragen. Dit tot groot verdriet van haar steenrijke vader Charles die op een avond wenst dat hij nooit een dochter had. Stella, een elf, brengt zijn wens tot vervulling. Jessie die daardoor straatarm wordt en geen vrienden meer heeft moet nu haar brood verdienen als dienstmeid. Stella hoopt daarmee dat ze haar lesje zal leren.

Tommy Boy was als kind eigenlijk al gekker op sleutelen aan auto's dan op spelen met poppen. Als tiener vindt ze dan ook gemakkelijk werk als monteur in een garage, waarbij ze alle mannelijke collega's de loef afsteekt. Auto's en motorolie spreken Tommy meer aan dan jongens en parfum, totdat race-kampioen Randy Starr binnenstapt. Op haar eigen, onervaren en wat onbeholpen wijze weet zij de liefde van de ster te winnen. Maar daarmee nog niet zijn respect. Op een ochtend worden Tommy's rijtalenten ontdekt. Een race-organisator daagt Tommy en Randy uit tegen elkaar te rijden met als inzet een miljoenen-sponsoringscontract.

In een zomer die ze niet snel zullen vergeten, beginnen twee brakke studenten feesten te filmen voor geld. Hallo dollartekens. Vaarwel moraal. Welkom in de nachtclub scene.

Korte film: Een acteergoeroe uit Hollywood daagt een jonge actrice uit om haar demonen te confronteren om haar potentieel te maximaliseren.