ペンシルベニア州で育ったマイケル、ニック、スティーヴンは、鹿狩りを楽しむ普通の若者であった。3人は戦況が悪化する一方の北ベトナムへと召集され、前線に放り出された。そこで偶然再会した3人はベトコンの捕虜となり、賭けの対象として実弾入りのロシアンルーレットを強制される。辛くも生き延びた3人だったが、お互い行方がわからないまま時は過ぎる。その後マイケルは、陸軍病院にいたスティーヴンから、ニックがベトナムで生きているという情報を得る。

スランプの作家、クビ寸前の編集者、作家志望の学生などの面々が揃った、可笑しくてちょっと切ない大人の物語。“ワンダー・ボーイ”とは人生の早いうちに大きな成功を手にした人のことなのだが……。

フィアンセにフラれたキャリアウーマン、ジョイは（キャメロン・ディアス）は親友とともにラスベガスへ。そこで意気投合したジャック（アシュトン・カッチャー）と、いつの間にか結婚してしまう。正気に戻った2人は結婚を無効にしようとするが、そんな中カジノで300万ドルを稼ぎ、互いに大金の所有権を主張することに……。

アンディ・ウォーホルを虜にしたセレブ女性イーディは一躍時の人となるが、ドラッグに溺れてしまう。そんな彼女はボブ・ディランと出会って……。2人のカリスマに愛された女性の悲劇的な末路を、シエナ・ミラー主演で描く。