De protagonist wordt verliefd op een studente en heeft dagelijks moeite om door haar opgemerkt te worden. Zij is helaas een naïef en simpel meisje dat laconiek doet tegenover hem.
Fabriekseigenaar Castello heeft het niet gemakkelijk in het huwelijk met zijn tirannieke vrouw. Hij moet voor zijn werk Engels leren en wordt verliefd op zijn docente Clara, die tevens actrice is en het behoorlijk hoog in de bol heeft. Haar theatermilieu haalt de neus op voor de geldzucht van de zakenwereld, maar ondertussen vieren jaloezie en haat en nijd er hoogtij. Manie een barjuffrouw, wiens relatie slecht te combineren blijkt met haar handeltje in soft-drugs. Cultuurbotsingen alom dus - het valt niet altijd mee om rekening te houden met 'de smaak van de anderen'.
De gepassioneerd Broadway-regisseur Oscar Jaffe (John Barrymore) weet van een van zijn ontdekkingen, Lily Garland (Carole Lombard), een ster te maken. Vanwege Oscars alles overheersende gedrag vlucht Lily naar Hollywood. Nu zijn topattractie verdwenen is, gaat het met de carrière van Jaffe bergafwaarts. Bij toeval komt hij Lily weer tegen aan boord van de 20th Century Ltd., de trein van Chicago naar New York. Oscar trekt alles uit de kast om zijn voormalige ster een nieuw contract te laten tekenen.
De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.