Max is een scholier op een privé-school. Hij haalt slechte resultaten maar organiseert van alles en nog wat rond school. Hij raakt bevriend met de rijke en depressieve fabrieksmagnaat Blume en wordt verliefd op zijn lerares, Miss Cross. Hij komt er achter dat Blume ook verliefd is op Cross, en zoekt wraak.
Koning Henry V van Engeland wordt beledigd door de koning van Frankrijk. Naar aanleiding hiervan leidt Henry zijn legers richting Frankrijk voor een oorlog. Onderweg moet de jonge koning om zien te gaan met het dalende moraal van zijn troepen en zijn eigen twijfelingen.
Fabriekseigenaar Castello heeft het niet gemakkelijk in het huwelijk met zijn tirannieke vrouw. Hij moet voor zijn werk Engels leren en wordt verliefd op zijn docente Clara, die tevens actrice is en het behoorlijk hoog in de bol heeft. Haar theatermilieu haalt de neus op voor de geldzucht van de zakenwereld, maar ondertussen vieren jaloezie en haat en nijd er hoogtij. Manie een barjuffrouw, wiens relatie slecht te combineren blijkt met haar handeltje in soft-drugs. Cultuurbotsingen alom dus - het valt niet altijd mee om rekening te houden met 'de smaak van de anderen'.
Het op ware feiten gebaseerde verhaal over Laura Henderson, één van Engelands meest prominente en excentrieke society-figuren van voor W.O.II. Henderson richtte het historische Windmill Theatre op, legendarisch om de naakte revueshows. Deze vérité-dame, immer bijgestaan door haar vriend en theatermanager Vivian Van Damm, met wie ze een haat-liefde relatie had, bood hevige strijd tegen de in haar ogen belachelijke censuur. Tevens zorgde ze er eigenhandig voor dat haar theater de moraal hoog hield tijdens W.O.II.
De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.