禁酒法時代のシカゴ。失業中のミュージシャン、ジェリーとジョーは偶然、殺人現場を目撃してしまい、ギャングのボス、スパッツから命を狙われるはめに。やむなく2人は女性だけの楽団に女装してもぐりこみ、寝台列車でマイアミに向かう。魅力的なウクレレ奏者シュガーにすっかり惚れ込んだ彼らだが、ジョーは、マイアミで富豪に変身して彼女に再接近を図る。一方のジェリーは、初老の富豪オズグッド三世から求愛を受けてしまう。
結婚の機会をことごとく逃していた32歳の英国人男性チャールズは、彼と同様に結婚とは縁のない仲間たちとその寂しさを分かち合っていたが、そんな彼に大きな変化をもたらしたのは、花婿の付添い人で参加した結婚式での米国人女性キャリーとの偶然の出会いだった。真摯なアプローチが功を奏してベッドを共にしながらも、その場をアッサリと分かれてしまった事に未練を残していたチャールズは、その数ヵ月後の結婚式で再会したキャリーの姿に心を弾ませるのだがーー