Ο Scrat πέφτει πάνω σε μια μηχανή του χρόνου και μεταφέρεται σε διάφορες χρονικές στιγμές για την αναζήτηση του αγαπημένου του βελανιδιού.

Η απάντηση στο τι συνέβη στο Toy Story 4 κατά το διάστημα που μεσολάβησε αφότου χωρίστηκαν για λίγο η Bo Peep και ο Woody μέχρι να ξαναβρεθούν.

Την παραμονή των Χριστουγέννων, δύο σκιουράκια ζητούν από τον παππού να εξηγήσει τι είναι οι άνθρωποι. Είχαν ακούσει την αναφορά τους σε ένα χριστουγεννιάτικο τραγούδι. Ο παππούς αφηγείται την ιστορία του τελευταίου πολέμου των ανθρώπων και γιατί αυτοί πέθαναν. Η ταινία γυρίστηκε τις παραμονές του Β' Παγκοσμίου Πολέμου.

Σε ένα ορφανοτροφείο, τα παιδιά είναι λυπημένα επειδή έλαβαν ελαττωματικά παιχνίδια ως δώρα. Ένας παππούς βλέπει τα παιδιά καθώς περνάει με το έλκηθρο του και του "έρχεται" μια ιδέα για το πώς θα τους χαρίσει χαρούμενα Χριστούγεννα.