Crooklyn vertelt het verhaal van de familie Carmichael, vooral gezien door de ogen van dochtertje Troy. Ze groeit op in Brooklyn in de jaren '70. Moeder is de rotsvaste spil van de familie en vader een koppige jazz-muzikant. En dan zijn er nog vier vervelende broertjes die de buurtbewoners en elkaar pesten. Door omstandigheden wordt Troy een tijdje bij haar oom en tante geplaatst. Zij houden er nogal andere opvoedingsmethoden op na. Haar eigen familie ondertussen, ziet zich geconfronteerd met tal van problemen, vooral als moeder ziek wordt.

Ed Saxon ijsbeert door het huis, zijn vrouw Eve is die avond niet thuis gekomen. Hij belt haar beste vriendin, checkt het ziekenhuis en belt uiteindelijk de politie. Naarmate uren en dagen voorbij gaan wordt Ed steeds radelozer. Het leven in huis wordt steeds vreemder en claustrofobischer. De gebeurtenissen in zijn huis worden steeds vreemder en op het moment dat Ed denkt te begrijpen wat er aan de hand is wordt hij geconfronteerd met zijn diepst verborgen geheimen.

Steve verhuist met zijn ouders en zus vanuit Chicago naar het idyllische plaatsje Cradle Bay. Al snel valt hen op dat iedereen op zijn nieuwe school zich weliswaar heel voorbeeldig, maar tevens erg vreemd gedraagt. De drie magische woorden: seks, drugs, en rock 'n roll, die op vrijwel iedere andere tiener grote aantrekkingskracht uitoefenen, lijken niemand hier wat te interesseren. Met name de groep leerlingen die zich de 'Blue Ribbons'noemt, kickt op voorbeeldig gedrag. Steve raakt bevriend met 'buitenstaanders'Gavin en Rachel. Als Gavin zich echter van de een op de andere dag aansluit bij de Blue Ribbons, besluiten Steve en Rachel op onderzoek uit te gaan.