Da Bridget fylder 32 vil hun have kontrol over sit liv - drikke mindre, spise mindre, ryge mindre og finde den eneste ene. Hendes mor introducerer hende for den attraktive, men tilsyneladende arrogante Mark Darcy, men i første omgang har hun mere held med sin chef, med hvem hun flirter via sin e-mail.
Michael og Jenna har været kærester i tre år og står på tærsklen til at blive gift og få børn. Tingene tager dog pludselig fart, da Jenna annoncerer at hun er gravid, og Michael får kolde fødder over at skulle binde sig for alvor, hvorfor han indleder et uforpligtende forhold til Kim, en kollega til hans gode ven.
Outside Providence finder sted i midten af 1970'erne og er en vældig sjov og charmerende fortælling om teenageren Dunph, der er vokset op i en beskidt bette by på Rhode Island med sine langhårede dopehead-venner Drugs, Mousy, Tommy the Wire, en trebenet hund og en lillebror i kørestol (han havde et uheld som barn. De spillede football, og han faldt ned fra taget). Da Dunph en aften fræser ind i en parkeret politibil i øh... mildt sagt... påvirket tilstand, beslutter hans far at sende ham på kostskole. Selv om Dunph ikke ligefrem er universitetsmateriale, lykkes det ham at score en af skolens dygtigste og kønneste tøser, samtidig med at den stygge Mr. Funderberk snart ser det som sin søde pligt at gøre livet så surt som muligt for den nye elev.
De er i 30'erne, succesrige, bor i det glade London og er totalt uduelige til faste forhold. Men det forhindrer ikke Jacks, som arbejder på et modeblad, i hele tiden at skaffe nye blind dates til sine venner. Og nu har hun fundet en ny drømmehunk til sin homoseksuelle bofælle Peter: Fotografen Paolo. Men midt i al sin matchmaking-iver har Jacks overset en lille detalje - Paolo er ikke homoseksuel, men han er helt tosset med i Jacks!
Mamie afpresses af filmmageren Nicky, der hævder, at han kender hendes bortadopterede søn - og han vil kun føre dem sammen, hvis hun lader ham filme deres gensyn. Charley er sikker på, at det lesbiske par Pam og Dianas toårige søn stammer fra hans kærestes sæd - og nu er det på tide at sætte tingene på plads. Jude finder sammen med bøssen Otis - men forfører også hans rige far.
Den veldrejede tegneserievamp Holli Would drømmer om at blive et menneske. Hun trækker sin skaber, tegneren Jack Deebs, ind i sin tossede serieverden, for kun ved intim omgang med en mand af kød og blod kan hendes ønske går i opfyldelse. En sjælden forening kan også bevirke, at begge universer kollapser - medmindre detektiven Frank Harris, som har været fanget i Cool World siden 1940'erne, kan stoppe det.
Den unge og charmerende Nicko (Ashton Kutcher) lever et liv, som kun de færreste tør drømme om, han scorer sig til en luksuriøs livsstil ved at servicere rige kvinder i sengen - og han er djævelsk god til det! Under palmerne i det solbeskinnede Hollywood Hills nyder han livet som player på byens trendy klubber. Her møder han gudesmukke kvinder, der er parate til at lade en "Toy Boy" bo i deres hjem et stykke tid til gengæld for noget vild og uforpligtende sex.
To unge par kaster sig ud i at eksperimentere med partnerbytte, da deres forhold begynder at falde fra hinanden. Men jalousi, forvirring og usikkerhed lader til at skabe større problemer for parrene end nogensinde før, og de tvinges til hver især at overveje betydningen af elementerne i ethvert succesfuldt forhold - sex, kærlighed og kommunikation.