Meredith Morton (Sarah Jessica Parker) é uma elegante executiva nova-iorquina, acostumada a enfrentar desafios. Entretanto o pior de todos está por vir, quando aceita o convite para passar o Natal junto à família do seu namorado, Everett Stone (Dermot Mulroney). Com hábitos muito diferentes dos seus, a família de Everett não causa nenhuma simpatia em Meredith. A recíproca é verdadeira, sendo que Sybil (Diane Keaton), mãe de Everett, antipatiza de cara com Meredith. Ao contrário da maior parte da família Ben (Luke Wilson), o irmão de Everett, tenta consolar Meredith de alguma forma. Diante das dificuldades, Meredith pede a sua irmã Julie (Claire Danes) que a encontre para ajudá-la a passar o Natal.
Um homem de 28 anos, vê-se frente a frente com a antiga e grande paixão da sua terra natal, que no passado o rejeitou, querendo apenas ser sua amiga.
O que você faria se alguém com quem você se corresponde há anos, mas nunca encontrou cara a cara, FINALMENTE viesse à sua cidade? Mandaria outra pessoa para fingir que é você, claro! É isso que fizeram Seth e Gina, que se correspondem desde criança, mas nunca se encontraram de verdade! Seth e seu amigo Matt decidiram passar o Natal em Boston. Os amigos correspondentes percebem que esta é a oportunidade pela qual esperavam. Na noite anterior ao grande dia, a ansiedade fica grande demais e, com medo, os dois convencem amigos a tomarem os seus lugares. Mas a curiosidade mata o gato, como diz o ditado. Incapazes de ficarem à distância, Seth e Gina decidem espionar seus amigos e dão de cara um com o outro...literalemente!De repente, os quatro jovens se vêem numa ciranda de identidades trocadas numa busca não apenas para encontrar o verdadeiro amor, mas também para descobrir se a dupla se entende tão bem na vida real quanto na vida on-line.